8-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸 | 170648-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 8-ethyl-4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；8-Ethyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid；8-ethyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 170648-67-6；63136-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01909613
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HYXADUGUMNZZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Chloro-8-ethyl-quinoline-3-carboxylic acid allylamide
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693

文献信息

• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130165442A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节器、其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Alpha-Aminochinolinoyl-(3)-penicilline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antibakteriellen Mitteln
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0496332A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  Die Erfindung betrifft α-Aminochinolinoyl-(3)-Penicilline der Formel I, in der bedeuten: R¹H, Na, K, Ca, Dialkylammonium, Trialkylammonium; R²H, Alkoxycarbonyl; R³H, Alkyl, Alkoxy, Halogen; R⁴H, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Alkoxymethylen, ggfs. substituiertes Phenoxymethylen, substituiertes Phenylmercaptomethylen, Dialkylaminomethylen, ggfs. in ringgeschlossener Form, wobei R³ und R⁴ auch ein ankondensiertes Ringsystem bilden können; R⁵H, Alkyl, Alkoxy, Halogen; R⁶H, Alkyl, Alkylcarbonyl, Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung entsprechender aktivierter Chinolin-3-carbonsäuren mit einem entsprechenden Aminobenzylpenicillin. Die Verbindungen der Formel I weisen ausgezeichnete antibiotische Wirksamkeit gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien auf und sind daher als Antibiotika bzw. in antibiotischen Mitteln vorteilhaft einsetzbar.

  本发明涉及式 I 的 α-氨基喹啉酰-(3)-青霉烷、 其中 R¹H、Na、K、Ca、二烷基铵、三烷基铵； R²H，烷氧羰基 R³H、烷基、烷氧基、卤素； R⁴H，烷基、烷氧基、卤素、烷氧基亚甲基、任选取代的苯氧基亚甲基、取代的苯巯基亚甲基、二烷基氨基亚甲基，任选为闭环形式，其中 R³ 和 R⁴ 也可形成融合环系统； R⁵H、烷基、烷氧基、卤素； R⁶H、烷基、烷基羰基、 通过相应的活化喹啉-3-羧酸与相应的氨苄青霉素反应制备它们的工艺。 式 I 的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有极佳的抗生素活性，因此可用作抗生素或抗生素制剂。
• US20140343098A1
  申请人：——

  公开号：US20140343098A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8354427B2
  申请人：——

  公开号：US8354427B2

  公开（公告）日：2013-01-15