2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzenecarbonitrile；2-chloro-6-(1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: WOAFJVVJCURVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-N-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1，2，4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物的合成及其高抗真菌活性。

  摘要：

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112463
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 敌草腈 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉-N-氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1，2，4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物的合成及其高抗真菌活性。

  摘要：

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112463

文献信息

• 一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2-(1,2,4-三 氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111187227B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2‑(1,2,4‑三氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物及其制备方法，其特征在于：活性化合物具有式I所示结构：所述R1、R3、R4为‑H，‑F，‑Cl，‑Br，‑I，‑CN，‑NO2，‑CF3，‑CHO，‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基或‑O‑R5；所述R2为‑H，‑F，‑Cl，‑Br，‑I，‑CN，‑ ，‑CHO，‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基或‑O‑R5；X为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑CN、‑ 、‑ 或‑COOR6；Y为‑H、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑CN、‑ 、‑ 或‑COOR6；R5为‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基；R6为‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基；所述化合物I对小麦全蚀病病菌具有优异的抑制效果，可应用于小麦全蚀病的防治；所述化合物I的合成反应过程简单、流畅、安全，产品易于纯化，适于规模合成与开发。
• Structure–Activity Studies of N-Heterocyclic Benzoyl Arylamine Derivatives Led to a Highly Fungicidal Candidate against <i>Gaeumannomyces graminis</i> var. <i>tritici</i> and Four <i>Fusarium</i> Wheat Pathogens
  作者：Yi-nan Cheng、Liansheng Sun、Haoguang Meng、Zhenhua Jiang、zhijia Zhang、Yuanyuan Yun、Xiafei Wang、Jingming Yan、Xifa Yang、Haifeng Zhou、Honglian Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03455

  日期：2022.8.24