methyl (2S)-2-amino-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate | 170025-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 170025-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: VKVJWIJQPMEFSC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate 在 barium dihydroxide 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S,3aR,8bS)-8b-hydroxy-3-[(2S)-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (+)-okaramine C

  摘要：

  首次合成了(+)-okaramine C。我们之前描述的硒环化-氧化去硒反应序列被用于建立一个3a-羟基-吡咯并[2,3-b]吲哚核心，随后通过选择性表异构化修饰为okaramines的常见吡咯并[2,3-b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/b410180d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 次氯酸叔丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Brevianamide E

  摘要：

  羟基吡咯烷吲哚（Hpi）基序形成了五环天然产物brevianamide E的基本核心，描述了其简明的立体选择性合成，该合成是通过氧化环化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol202880y

文献信息

• 一种天然产物Okaramines的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109438455B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种天然产物Okaramines的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：S1：式（Ⅰ）所示的原料1和式（Ⅱ）所示的原料2进行缩合反应得式（Ⅲ）所示的中间体；S2：式（Ⅲ）所示的中间体与SiO2、哌啶进行脱保护关环反应得式（Ⅳ）所示的化合物；S3：式（Ⅳ）所示的化合物与炔试剂反应，然后催化氢化得式（Ⅴ）所示的化合物；S4：式（Ⅴ）所示的化合物经克莱森重排得到式（Ⅵ）所示的化合物。本发明提供的制备方法原料廉价易得，步骤少，操作简单，合成过程中无需贵重的试剂，产物收率高，后处理安全方便，可满足大量生产的需要以及对生物活性测试的需要。
• Total Synthesis of Gypsetin, Deoxybrevianamide E, Brevianamide E, and Tryprostatin B:  Novel Constructions of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jonathan C. G. Woo、Phieng Siliphaivanh、Kristopher M. Depew、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9925249

  日期：1999.12.1

  diketopiperazine (19). Total syntheses of deoxybrevianamide E (24) and brevianamide E (25) following similar procedures are also described. The reaction of nucleophiles with in situ-generated 3-chloroindolenines provides a route to 2,3-disubstituted indoles from 3-substituted precursors. Indications of the scope and limitations of such reactions are provided. A total synthesis of tryprostatin B (41), a diketopiperazine

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......
• Synthesis and Biological Activities of Neoechinulin A Derivatives: New Aspects of Structure-Activity Relationships for Neoechinulin A
  作者：Kouji Kuramochi、Kensuke Ohnishi、Satoshi Fujieda、Mitsuhiro Nakajima、Yoshihiko Saitoh、Nobuo Watanabe、Toshifumi Takeuchi、Atsuo Nakazaki、Fumio Sugawara、Takao Arai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.56.1738

  日期：——

  We synthesized a series of neoechinulin A derivatives and examined the structure–activity relationships in terms of their anti-nitration and anti-oxidant activities as well as their cytoprotective activity against peroxynitrite from SIN-1 (3-(4-morpholinyl)sydnonimine hydrochloride) using PC12 cells. Our results showed that the C-8/C-9 double bond, which constitutes a conjugate system with indole and diketopiperazine moieties of neoechinulin A is essential for anti-nitration and anti-oxidant activities as well as protection against SIN-1 cytotoxicity. The presence of an intact diketopiperazine moiety is an additional requirement for anti-nitration activity but not for the cytoprotective action. Our results suggest that the antioxidant activity or electrophilic nature of the C-8 carbon, both of which are afforded by the C-8/C-9 double bond, may play a role in the cytoprotective properties of this alkaloid.

  我们合成了一系列新噌啉 A 衍生物，并利用 PC12 细胞研究了它们在抗硝化和抗氧化活性方面的结构-活性关系，以及它们对 SIN-1（3-(4-吗啉基)嘧啶盐酸盐）产生的过亚硝酸盐的细胞保护活性。我们的研究结果表明，C-8/C-9 双键与 neoechinulin A 的吲哚和二酮哌嗪分子构成共轭体系，对于抗硝化和抗氧化活性以及抵御 SIN-1 的细胞毒性至关重要。完整的二酮哌嗪分子的存在是抗硝化活性的额外要求，但不是细胞保护作用的额外要求。我们的研究结果表明，C-8 碳的抗氧化活性或亲电性（两者均由 C-8/C-9 双键提供）可能在这种生物碱的细胞保护特性中起了一定作用。
• Synthesis of Javanicunines A and B, 9-Deoxy-PF1233s A and B, and Absolute Configuration Establishment of Javanicunine B
  作者：Ming-Zhong Wang、Tong-Xu Si、Chuen-Fai Ku、Hong-Jie Zhang、Zheng-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02650

  日期：2019.1.18

  chemoselective and stereoselective oxidation with Murray’s reagent to install the requisite C-10b hydroxyl group in 9-deoxy-PF1233s A-B. The present synthesis also established the absolute configuration of javanicunine B.

  Javanicunines AB和9-deoxy-PF1233s AB属于天然二酮吗啉类，在C-10b或C-5a处具有独特的异丙烯基，在C-11a或C-10b处具有羟基。我们在本文中报道了javanicunines AB和9-deoxy-PF1233s AB的第一个全合成。合成的关键特征包括亲核取代反应，随后是戴维斯的恶唑烷氧化反应以组装javanicunines AB，然后用Murray试剂进行化学选择性和立体选择性氧化以在9-脱氧PF1233s AB中安装必需的C-10b羟基。本综合还建立了javanicunine B的绝对配置。
• 一种吗啉二酮类天然生物碱及其衍生物的制 备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108929334B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种吗啉二酮类天然生物碱及其衍生物的制备方法，具体为Javanicunine A，Javanicunine B,9‑Deoxy‑PF1233 A和9‑Deoxy‑PF1233 B及其衍生物的制备方法。本发明提供的制备方法能够大规模制备Javanicunine A，Javanicunine B,9‑Deoxy‑PF1233 A和9‑Deoxy‑PF1233 B及其衍生物，而且操作步骤少，其中，Javanicunine A的总收率能够达到20%以上，Javanicunine B的总收率能够达到10%以上，9‑Deoxy‑PF1233 A的总收率能够达到8%以上，9‑Deoxy‑PF1233 B的总收率能够达到12%以上。