1,4,5,8-tetrahydrobenzo[d][1,2]dioxine | 1450843-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydrobenzo[d][1,2]dioxine
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrahydro-2,3-benzodioxine；1,4,5,8-tetrahydro-2,3-benzodioxine
• CAS: 1450843-64-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: LLPCZMODPGCWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrahydrobenzo[d][1,2]dioxine 在 吡啶 、 甲醇 、 四苯基卟啉 、 硫酸 、 氨 、 氧气 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 345.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trisequential Photooxygenation Reaction: Application to the Synthesis of Carbasugars

  摘要：

  4,5-Dimethylenecyclohex-1-ene was subjected to a photooxygenation reaction to introduce oxygen functionalities. The endoperoxide obtained underwent an ene-reaction to form hydroperoxides with 1,3-diene structures. Further addition of singlet oxygen to the diene units resulted in the formation of tricyclic hydroperoxides having three oxygens in the molecule. Cleavage of the oxygen-oxygen bonds followed by epoxidation of the remaining C-C double bond and concomitant ring-opening reaction furnished the isomeric carbasugars.

  DOI：

  10.1021/ol401823m
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四苯基卟啉 、 碘 、 氧气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 1,4,5,8-tetrahydrobenzo[d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Trisequential Photooxygenation Reaction: Application to the Synthesis of Carbasugars

  摘要：

  4,5-Dimethylenecyclohex-1-ene was subjected to a photooxygenation reaction to introduce oxygen functionalities. The endoperoxide obtained underwent an ene-reaction to form hydroperoxides with 1,3-diene structures. Further addition of singlet oxygen to the diene units resulted in the formation of tricyclic hydroperoxides having three oxygens in the molecule. Cleavage of the oxygen-oxygen bonds followed by epoxidation of the remaining C-C double bond and concomitant ring-opening reaction furnished the isomeric carbasugars.

  DOI：

  10.1021/ol401823m

文献信息

• Stereo- and Regio-selective benzo- and Benzohalo-conduritols: Anti-diabetes & anti-tumor activity investigation, kinetic and molecular docking studies
  作者：Gökay Aydın、Sümeyye Çol、Emel Karakılıç、Mustafa Emirik、Arif Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133600

  日期：2023.9

  In this study, benzoconduritols, benzohalogenoconduritol, and benzodihalogenoconduritols with conduritol-A and –C structures from oxo-norbornene derivative endo-10 b, exo-11 b cleavaged by Lewis acids (BBr3, BCl3, BF3· OEt2) and Ac2O/H2SO4 were defined. These compounds (10a, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 34, and 35) have been evaluated for their potential to inhibit the α-glucosidase enzyme against acarbose-positive

  在本研究中，由路易斯酸（BBr 3、 BCl 3、 BF 3 · OEt 2）裂解的氧代-降冰片烯衍生物内型-10 b、外型-11 b制备了苯并Conduritol、苯并卤代Conduritol 和苯并二卤代Conduritol，具有Conduritol-A 和-C 结构。定义了Ac 2 O/H 2 SO 4 。这些化合物（10a、24、25、26、27、28、29、34和35）已针对阿卡波糖阳性对照抑制α-葡萄糖苷酶的潜力进行了评估。在这些化合物中，与阿卡波糖相比，卤素取代的化合物24、25、27和34显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制，而其他化合物显示出中等抑制。对最活跃的化合物24、25、27和34的动力学研究进行了评估，然后确定它们是混合型、非竞争性和竞争型抑制剂。此外，在体外测试了这些化合物对人乳腺癌 (BT-20)、黑色素瘤 (SK-MEL128)、前列腺癌 (DU-145)、肝癌