methyl (3S,4aS,8aS)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate | 149510-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4aS,8aS)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 149510-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: DOVZDXMEYJAMCA-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4aS,8aS)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate 在 正丙胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 methyl (3S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S-cis)-6-Chlorcarbonyl-3-cyclohexen-1-carbonsaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -40.0~35.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 methyl (3S,4aS,8aS)-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.

  摘要：

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77633-7

文献信息

• US5380849A
  申请人：——

  公开号：US5380849A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Towards the synthesis of HIV-protease inhibitors. Synthesis optically pure 3-carboxyl-decahydroisoquinolines.
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Robert A. Reamer、Joseph E. Lynch、R.P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77633-7

  日期：1993.4

  The synthesis of optically pure decahydroisoquinoline 1, a component of HIV-protease inhibitors, was accomplished in 30-33% overall yield from the readily available optically pure monoacid 4.