8-Chloro-1-(bromomethyl)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine | 54304-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-Chloro-1-(bromomethyl)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: 1-bromomethyl-8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；1-(bromomethyl)-8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 54304-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrClN₄
• 分子量: 387.666
• InChiKey: CQTKONQMSBMSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1-(bromomethyl)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine 、 potassium cyanide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以to give 8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine-1-acetonitrile的产率得到(8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Halomethyl-6-phenyl-4H-s-[4,3-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  公式II为1-取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.0选择自氢，甲基，乙基，氟，氯和溴的群体，并且X选择自氟，氯和溴; R.sub.1选择自1至3个碳原子的包括烷基的群体; R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选择自氢，烷基，如上所定义，卤素，硝基，氰基，三氟甲基和烷氧基，烷硫基，烷基硫醇基和烷基磺酰基，其中碳链基团为1至3个碳原子，包括。通过将公式中的化合物与公式为的卤代酰氯或卤代酰溴反应制备公式II的新产物：其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所定义，R.sub.o和X如上所定义，X'为氯或溴。公式II的新产品及其药学上可接受的酸盐可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂，安定剂和肌肉松弛剂，如果X.dbd.X".dbd.Cl或Br，则它们可用作高镇静和安定活性的氰基，烷硫基和二烷基氨基产物的中间体。

  公开号：

  US04141902A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-7-氯-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-硫酮 在 氮气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 8-Chloro-1-(bromomethyl)-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1-Halomethyl-6-phenyl-4H-s-[4,3-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  式II的1-取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环戊烷化合物：其中R.sub.0从氢、甲基、乙基、氟、氯和溴组成的群体中选择，X从氟、氯和溴中选择；其中R.sub.1从氢、1至3个碳原子的包括的烷基中选择；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5从氢、如上定义的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基和烷氧基、烷硫基、烷硫醇基和烷磺酰基组成的群体中选择，其中碳链基团为1至3个碳原子，包括，通过将式化合物反应得到：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，与式卤代酰氯或卤代酰溴反应得到：其中R.sub.o和X如上定义，X'为氯或溴。包括其药理学上可接受的酸盐的式II的新产物可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，如果X.dbd.X".dbd.Cl或Br，则它们可用作具有高镇静和安定活性的氰基、烷硫基和二烷基胺产物的中间体。

  公开号：

  US04141902A1

文献信息

• [3-Substituted-5-[(di-methylamino)methyl]-4H-1,2,4-triazol-
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04010177A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Compounds of the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxymethyl, or -CH.sub.2 NR.sub.6 R.sub.7, in which R.sub.6 is -CH.sub.2 -C.tbd.CH, -CH.sub.2 -CH=CH.sub.2, ##STR2## or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; R.sub.7 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, or together ##STR3## is pyrrolidino, piperidino or morpholino; wherein R.sub.2 is hydrogen, chlorine or fluorine; wherein R.sub.3 is hydrogen, or fluorine if R.sub.2 is fluorine; wherein R.sub.4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, or trifluoromethyl; and wherein R.sub.5 is hydrogen, methyl or ethyl. These compounds, except those in which R.sub.7 is hydrogen, are produced by heating a compound of formula II: ##STR4## wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are defined as hereinabove, and wherein R'.sub.1 is the same as R.sub.1 except that in defining R'.sub.1,R.sub.7 may not be hydrogen, with aqueous formaldehyde in formic acid solution at reflux temperature (about 100.degree. C.). Compounds in which R.sub.7 are hydrogen require steps further shown in the specification. The compounds of formula I and their pharmacologically acceptable acid addition salts thereof have tranquilizing, anti-anxiety and anti-convulsant activity useful for the treatment of animals and man.

  公式I的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是羟甲基或-CH.sub.2 NR.sub.6 R.sub.7，其中R.sub.6是-CH.sub.2 -C.tbd.CH，-CH.sub.2 -CH=CH.sub.2，##STR2##或包括1至3个碳原子的烷基; R.sub.7是氢或包括哒啶基，哌啶基或吗啡啶基; R.sub.2是氢，氯或氟; R.sub.3是氢，如果R.sub.2为氟，则为氟; R.sub.4是氢，氟，氯，溴，硝基或三氟甲基; R.sub.5是氢，甲基或乙基。除了R.sub.7为氢的化合物外，这些化合物是通过将公式II的化合物加热而产生的：##STR4##其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5的定义如上所述，而R'.sub.1与R.sub.1相同，但在定义R'.sub.1时，R.sub.7可能不是氢，在甲酸溶液中以回流温度（约100°C）与水甲醛反应。其中R.sub.7为氢的化合物需要在规范中进一步步骤。公式I的化合物及其药理学上可接受的酸加盐具有镇静，抗焦虑和抗惊厥活性，可用于动物和人的治疗。
• 1-(Aminoalkyl)
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04250094A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  1-(Aminoalkyl) substituted-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.0 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, or ethyl; wherein R' and R" are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, and alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, are prepared by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein X is chlorine or bromine and wherein R.sub.0, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are defined as above with an amine of the formula: ##STR3## wherein R' and R" are defined as above. The new products of formula II including their pharmacologically acceptable acid addition salts and N-oxides are useful as sedatives, tranquilizers, muscle relaxants and antidepressants in mammals and birds.

  式II中的1-(氨基烷基)取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.0从氢、甲基或乙基中选择；其中R'和R"从氢和1到3个碳原子的烷基中选择；其中R.sub.1从氢和上述定义的烷基中选择；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5从氢、上述定义的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基中选择，其中碳链基团为1到3个碳原子，包括通过将式中R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5定义为上述的化合物与式为： ##STR2## 其中X为氯或溴，R.sub.0、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上所定义，与式为： ##STR3## 其中R'和R"如上所定义的胺反应制备而成。式II的新产品，包括其药理学上可接受的酸盐和N-氧化物，可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂、安定剂、肌肉松弛剂和抗抑郁剂。
• US4010177A
  申请人：——

  公开号：US4010177A

  公开（公告）日：1977-03-01
• US4141902A
  申请人：——

  公开号：US4141902A

  公开（公告）日：1979-02-27
• US4235775A
  申请人：——

  公开号：US4235775A

  公开（公告）日：1980-11-25