(8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-yl)-acetonitrile | 39242-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine-1-acetonitrile；(8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)acetonitrile；2-(8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 39242-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₅
• 分子量: 333.78
• InChiKey: OKWFOVTZQZAELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-yl)-acetonitrile 、 盐酸 、 甲醇 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HESTER J. B. JR.; VOIGTLANDER P. VON, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1390-1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-hydrazino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Halomethyl-6-phenyl-4H-s-[4,3-a][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  式II的1-取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环戊烷化合物：其中R.sub.0从氢、甲基、乙基、氟、氯和溴组成的群体中选择，X从氟、氯和溴中选择；其中R.sub.1从氢、1至3个碳原子的包括的烷基中选择；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5从氢、如上定义的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基和烷氧基、烷硫基、烷硫醇基和烷磺酰基组成的群体中选择，其中碳链基团为1至3个碳原子，包括，通过将式化合物反应得到：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，与式卤代酰氯或卤代酰溴反应得到：其中R.sub.o和X如上定义，X'为氯或溴。包括其药理学上可接受的酸盐的式II的新产物可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，如果X.dbd.X".dbd.Cl或Br，则它们可用作具有高镇静和安定活性的氰基、烷硫基和二烷基胺产物的中间体。

  公开号：

  US04141902A1

文献信息

• Organic compounds and process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04012413A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl; wherein R' and R" are hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl defined as above; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl defined as above, halogen, nitro, trifluoromethyl, and alkoxy and alkylthio, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein the 5 to 6 nitrogen-carbon linkage is selected from the group consisting of double bonds and single bonds, are produced by a variety of multistep processes. The new compounds of formula X above and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof have oral and parenteral sedative and tranquilizing activity, and anti-depressant activity and can be employed for tranquilizing mammals as well as combating anxiety and depressions.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为氢，甲基或乙基; R'和R"为氢，1至3个碳原子的烷基，其中R.sub.1为上述定义的氢或甲基; R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5从由氢，上述定义的烷基，卤素，硝基，三氟甲基和1至3个碳原子的碳链基团的烷氧基和烷硫基中选择; 其中5至6个氮-碳连接在双键和单键之间选择，通过多步反应制备。上述公式X的新化合物及其药理学上可接受的酸盐具有口服和静脉镇静和镇定作用，抗抑郁作用，并可用于镇静哺乳动物以及对抗焦虑和抑郁症。
• US4012413A
  申请人：——

  公开号：US4012413A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4141902A
  申请人：——

  公开号：US4141902A

  公开（公告）日：1979-02-27
• 1-Halomethyl-6-phenyl-4H-s-[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04141902A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  1-Substituted-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.0 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl, fluorine, chlorine, and bromine, and X is selected from fluorine, chlorine, and bromine; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms inclusive; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, as defined above, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, and alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, are prepared by reacting a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 R.sub.4, and R.sub.5 are defined as above, with an haloacyl chloride or haloacyl bromide of the formula ##STR3## wherein R.sub.o and X are defined as above and X' is chlorine or bromine. The new products of formula II including their pharmacologically acceptable acid addition salts are useful as sedatives, tranquilizers and muscle relaxants in mammals and birds, and if X.dbd.X".dbd.Cl or Br they are useful as intermediates for cyano, alkylthio and dialkylamino products of high sedative and tranquilizing activity.

  式II的1-取代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环戊烷化合物：其中R.sub.0从氢、甲基、乙基、氟、氯和溴组成的群体中选择，X从氟、氯和溴中选择；其中R.sub.1从氢、1至3个碳原子的包括的烷基中选择；其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5从氢、如上定义的烷基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基和烷氧基、烷硫基、烷硫醇基和烷磺酰基组成的群体中选择，其中碳链基团为1至3个碳原子，包括，通过将式化合物反应得到：其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如上定义，与式卤代酰氯或卤代酰溴反应得到：其中R.sub.o和X如上定义，X'为氯或溴。包括其药理学上可接受的酸盐的式II的新产物可用作哺乳动物和鸟类的镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，如果X.dbd.X".dbd.Cl或Br，则它们可用作具有高镇静和安定活性的氰基、烷硫基和二烷基胺产物的中间体。
• HESTER J. B. JR.; VOIGTLANDER P. VON, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1390-1398
  作者：HESTER J. B. JR.、 VOIGTLANDER P. VON

  DOI：——

  日期：——