2-(1-羟基环己基)-2-甲基丙腈 | 7178-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: α-<1-Hydroxy-cyclohexyl>-isobutyronitril；α-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-isobutyronitril
• CAS: 7178-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: CAPFEGFDDNRVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)-2-甲基丙腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1683 - 1690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-propionitrile 、 环己酮 在 碘 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-羟基环己基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Maillard,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1683 - 1690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
  作者：Takaaki Jinzaki、Mitsuru Arakawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol401663u

  日期：2013.7.19

  (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR3R4CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Recherches sur les alcoylamidures de lithium. Synthèse de β hydroxy nitriles
  作者：T. Cuvigny、P. Hullot、M. Larcheveque

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86577-8

  日期：1973.9
• BELLASSOUED M.; DARDOIZE F.; FRANGIN Y.; GAUDEMAR M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 165, NO 1, 1-8
  作者：BELLASSOUED M.、 DARDOIZE F.、 FRANGIN Y.、 GAUDEMAR M.

  DOI：——

  日期：——