2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮 | 57213-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylethanone；2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 57213-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HRPUANCEDYZMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  354.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-(Hydroxy-2-phenylethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral organosilicon compounds in asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols

  摘要：

  Chiral 1,3-diols can be prepared in high enantiomeric purity (>99% ee) from the reactions of the chiral silylcarbanion 2 with epoxides followed by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with hydrogen peroxide. The absolute configurations of some of the chiral 1,3-diols were determined by circular dichroism (CD).

  DOI：

  10.1021/jo00049a012
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷氧化物 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Highly Controlled Chemoselectivity of Tin Enolate by Its Hybridization State. Anionic Complex of Tin Enolate Coordinated by Tetrabutylammonium Bromide as Halo Selective Reagent
  作者：Makoto Yasuda、Keiko Hayashi、Yasuhiro Katoh、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja972190s

  日期：1998.2.1

  bromide (Bu4NBr) to neutral four-coordinated tin(IV) enolates 1(e). The highly coordinated enolates which attained a marked change in chemoselectivity have higher nucleophilicity to organic halides. In addition, they showed low nucleophilicity toward carbonyl moieties by the coordination of the bromide anion, whereas carbonyl addition readily proceeds using the usual four-coordinated tin enolate. NMR studies

  有机锡 (IV) 烯醇化物的反应性和/或选择性的控制已通过有效改变锡的杂化状态的高配位方法进行了研究。阴离子锡络合物，五配位锡烯醇化物 1(h)，是通过溴化物阴离子从四丁基溴化铵 (Bu4NBr) 与中性四配位锡 (IV) 烯醇化物 1(e) 配位形成的。化学选择性发生显着变化的高度配位的烯醇化物对有机卤化物具有更高的亲核性。此外，它们通过溴化物阴离子的配位对羰基部分显示出低亲核性，而使用通常的四配位锡烯醇盐很容易进行羰基加成。核磁共振研究揭示了 HMPA 或溴化物阴离子配位锡烯醇化物在四配位烯醇化物 1c(e) 和五配位烯醇化物 1c(h) 之间的平衡中的生成，显示出相当大的高场位移 δ(119Sn) 和增加的值耦合常数 1J(119Sn-13C)。在详细...
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Reformatsky Type Reaction with New Aluminium Reagents Containing Al–Sn or Al–Pb Linkage
  作者：Seijiro Matsubara、Noriyuki Tsuboniwa、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.3242

  日期：1984.11

  the reagent prepared from n-Bu3SnLi and Et2AlCl or from SnCl2 and Et2AlCl affords enolates which react with ketone or aldehyde to give β-hydroxy carbonyl compounds in good to excellent yields. The reactions proceed similarly with the reagents which are generated from R3PbLi (R=Ph, n-Bu) and Et2AlCl. Catalysis by the added Pd(PPh3)4 complex promotes the reduction effectively and improves the yields of

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或由 SnCl2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理 α-溴羰基化合物，得到烯醇化物，该烯醇化物与酮或醛反应得到 β-羟基羰基化合物，收率良好至极好。反应与由 R3PbLi (R=Ph, n-Bu) 和 Et2AlCl 生成的试剂进行类似。添加的 Pd(PPh3)4 复合物的催化作用有效地促进了还原并提高了所需加合物的产率。公开了区域选择性和立体选择性。
• A New and Highly Effective Aldol Synthesis
  作者：Keiji Maruoka、Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3301

  日期：1980.11

  new approach has been demonstrated for the regiospecific aldol synthesis by the simultaneous addition of α-halo carbonyl derivatives and aldehydes or ketones to a suspension of diethylaluminum chloride and zinc in tetrahydrofuran at low temperature. This technique is also employable under mild conditions for the Reformatsky reaction to give β-hiydroxy esters in excellent yield. One of the unique synthetic

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。