2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 114644-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: [2-(4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl benzoate
• CAS: 114644-82-5
• 化学式: C₃₃H₂₈O₆
• 分子量: 520.582
• InChiKey: QSQFJMUTISKZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 二甲基硫 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 127.75h， 生成 <3,5-dibenzoyloxy-2-(methyl-3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-DL-glucopyuranosid-1-yl)phenyl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4