2-(1,2,2-triphenylvinyl)-2H-pyran-4(3H)-one | 1365565-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2,2-triphenylvinyl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(1,2,2-Triphenylvinyl)-2H-pyran-4(3H)-one；2-(1,2,2-triphenylethenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1365565-32-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: WEGCLBIQMZNOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,2-triphenylvinyl)-2H-pyran-4(3H)-one 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到rac-(2R,6R)-methyl 2-diazo-3-oxo-4-[4-oxo-6-(1,2,2-triphenylvinyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Competitive [2,3]- and [1,2]-Oxonium Ylide Rearrangements. Concerted or Stepwise?

  摘要：

  The axial equatorial conformational isomer distribution of the reactant diazoacetoacetate or its metal carbene intermediate is reflected in Rh(II) catalyzed oxonium ylide forming reactions of 3-(trans-2-arylvinyl)tetrahydropyranone-5-diazoacetoacetates that afford diastereoisomeric products for both the symmetry-allowed [2,3)- and the formally symmetry-forbidden [1,2]-oxonium ylide rearrangements.

  DOI：

  10.1021/ol300213u
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2,3,3-triphenylpropenal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(1,2,2-triphenylvinyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Competitive [2,3]- and [1,2]-Oxonium Ylide Rearrangements. Concerted or Stepwise?

  摘要：

  The axial equatorial conformational isomer distribution of the reactant diazoacetoacetate or its metal carbene intermediate is reflected in Rh(II) catalyzed oxonium ylide forming reactions of 3-(trans-2-arylvinyl)tetrahydropyranone-5-diazoacetoacetates that afford diastereoisomeric products for both the symmetry-allowed [2,3)- and the formally symmetry-forbidden [1,2]-oxonium ylide rearrangements.

  DOI：

  10.1021/ol300213u

文献信息

• Competitive [2,3]- and [1,2]-Oxonium Ylide Rearrangements. Concerted or Stepwise?
  作者：Deana M. Jaber、Ryan N. Burgin、Matthew Helper、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol300213u

  日期：2012.4.6

  The axial equatorial conformational isomer distribution of the reactant diazoacetoacetate or its metal carbene intermediate is reflected in Rh(II) catalyzed oxonium ylide forming reactions of 3-(trans-2-arylvinyl)tetrahydropyranone-5-diazoacetoacetates that afford diastereoisomeric products for both the symmetry-allowed [2,3)- and the formally symmetry-forbidden [1,2]-oxonium ylide rearrangements.