6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxybenzaldehyde | 114644-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxybenzaldehyde
• 英文别名: [2-formyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl benzoate
• CAS: 114644-81-4
• 化学式: C₂₉H₂₄O₅
• 分子量: 452.507
• InChiKey: ZWWIYZHURIVZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxybenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-6-vinyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4

文献信息

• A fully synthetic route to the papulacandins. Stereospecific spiroacetalization of a C-1-arylated methyl glycoside
  作者：Samuel Danishefsky、Gary Phillips、Marco Ciufolini

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90895-4

  日期：1987.12

  Lewis acid-catalyzed, hetero Diels-Alder reaction of (E)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene with 6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxy benzaldehyde afforded 2-(6-benzoyloxymethyl-2,4-dibenzyloxyphenyl)-2,3-dihydro-4H- pyran-4-one. This was converted into a derivative of papulacandin D by a stereo-specific, spiroacetalization of a C-1 methoxylated aryl glycoside, [3,5-dibenzoyloxy-(methyl 3-O-acetyl-4

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。