1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-trimethylsilylacetylene | 115029-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-trimethylsilylacetylene
• 英文别名: ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115029-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅Si
• 分子量: 310.422
• InChiKey: SIRKJZATISCRQO-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-trimethylsilylacetylene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazolylpyranosides through click chemistry reaction

  摘要：

  We have developed an efficient method for the synthesis of functionalized C-glycosyl 1,2,3-triazoles through a Cu(1)-promoted azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition between a TMS-protected C-alkynyl-glycoside and organic azides. The reaction was accelerated by ultrasound irradiation and the addition of a base was not necessary to obtain the 1,2,3-triazole product. Moreover, further manipulation of the products led to chiral molecules with a C-glycoside linkage. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.102
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 indium 吗啉 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-trimethylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Ferrier-Type Alkynylation Reaction Mediated by Indium

  摘要：

  An efficient Ferrier-type alkynylation reaction between glycals and iodoalkynes using Barbier conditions is described. These conditions require In-0, In-I, or In-II and lead to alpha-2,3-unsaturated-C-glycosides with good stereoselectivity. When glycosyliodoalkynes are used, trehalose-derived compounds and alpha-(1 -> 6)-C-disaccharides are obtained.

  DOI：

  10.1021/ol701480x

文献信息

• C-Glycosidation with Silylacetylenes to D-glucals
  作者：Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74776-9

  日期：1992.12

  C-Glycosidation is of significance for introducing carbon chains to sugar nuclei from the chiral pool. Silylacetylenes have been shown to be sufficiently reactive for the selective introduction of acetylenic groups, usefull for organic synthesis.

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。
• Zinc mediated activation of terminal alkynes: stereoselective synthesis of alkynyl glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Anil Kumar Kusunuru、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c4ob01405g

  日期：——

  mediated alkynylation reaction was studied for the preparation of C-glycosides from unactivated alkynes. Different glycosyl donors such as glycals and anomeric acetates were tested towards an alkynyl zinc reagent obtained from alkynes using zinc dust and ethyl bromoacetate as an additive. The method provides simple, mild and stereoselective access to alkynyl glycosides both from aromatic and aliphatic acetylenes

  研究了锌介导的炔基化反应，用于从未活化的炔烃制备C-糖苷。使用锌粉和溴乙酸乙酯作为添加剂，对从炔烃制得的炔基锌试剂进行了测试，测试了不同的糖基供体（例如，乙二醇和异头乙酸酯）。该方法提供了从芳族和脂族乙炔对炔基糖苷的简单，温和和立体选择。
• Antioxidant and anti-sickling activity of glucal-based triazoles compounds – An in vitro and in silico study
  作者：Rodinei Vieira Veloso、Anwar Shamim、Yann Lamarrey、Hélio A. Stefani、Juliana Mozer Sciani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104709

  日期：2021.4

  species (ROS) formation, which is the cause of many clinical manifestations. Antioxidants have been studied to reduce the hemoglobin ROS levels, and in this sense, we have searched for new antioxidants glucal-based triazoles compounds with anti-sickling activity. Thirty analogues were synthetized and tested in in vitro antioxidant assays. Two of them were selected based in their effects and concentration–response

  镰状细胞病 (SCD) 具有遗传原因，其特征是血红蛋白 β 链中的谷氨酸被缬氨酸取代。该病迄今尚无有效治疗方法，患者患有从急性到慢性的一系列并发症，包括慢性溶血性贫血、血管闭塞性缺血、疼痛、急性胸廓综合征、脑血管意外、肾病、骨坏死和寿命缩短。血红蛋白某些区域的氧化有利于活性氧 (ROS) 的形成，这是许多临床表现的原因。已经研究了抗氧化剂以降低血红蛋白 ROS 水平，从这个意义上说，我们已经在寻找具有抗镰刀菌活性的新的抗氧化剂基于葡萄糖的三唑化合物。在体外合成并测试了三十种类似物抗氧化试验。其中两个是根据它们的效果和浓度-反应活性选择的，并在细胞试验中进行。在模拟 SCD 的氧化应激诱导模型中，这两种分子都不会引起任何溶血，并且可以减少过氧化氢引起的红细胞损伤。此外，一种分子（称为11m）除了减少溶血外，还能够防止过氧化氢引起的细胞损伤。后来，通过计算机药代动力学分析，我们可以看到11m具有成药性的特性，可能的作用机制是与
• Synthesis of Glycosyl Azides and Their Applications Using CuAAC Click Chemistry to Generate Bis- and Tris(triazolyl)glycosyl Derivatives
  作者：Anwar Shamim、Stanley Vasconcelos、Isadora de Oliveira、Joel Reis、Daniel Pimenta、Julio Zukerman-Schpector、Hélio Stefani

  DOI：10.1055/s-0036-1589090

  日期：2017.12

  further functional group modification and another click (CuAAC) reaction with each of these bis(triazolyl) glycosyl derivatives afforded tris(triazolyl)glycosyl derivatives. Two libraries of regioisomeric bis(triazole) derivatives and a small library of regioisomeric tris(triazole) derivatives of glucal were then synthesized using different alkynes. 2,3-Unsaturated C-(triazolyl)glycosyl acetates have been

  摘要 2,3-不饱和Ç - （三唑基）糖基乙酸酯已经从3,4,6-三-合成ö乙酰基d -glucal使用Ç-糖基化和点击化学，然后用于钯催化的Tsuji-Trost型烯丙基叠氮化反应中，得到相应的区域异构的葡糖叠氮化物衍生物。铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与这些基于葡萄糖的烯丙基叠氮化物（使用CuI作为催化剂）反应，生成了相应的基于葡萄糖的双（三唑）衍生物。与这些双（三唑基）糖基衍生物中的每一个进行进一步的官能团修饰和另一单击（CuAAC）反应，得到三（三唑基）糖基衍生物。然后使用不同的炔烃合成了两个区域异构的双（三唑）衍生物和一个较小的区域异构的三（三唑）衍生物。 2,3-不饱和Ç - （三唑基）糖基乙酸酯已经从3,4,6-三-合成ö乙酰基d -glucal使用Ç-糖基化和点击化学，然后用于钯催化的Tsuji-Trost型烯丙基叠氮化反应中，得到相应的区域异构的葡糖叠氮化
• Molecular Iodine-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Sugar Acetylenes­
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、C. V. Rao、M. Sridhar Reddy

  DOI：10.1055/s-2003-36831

  日期：——

  d-Glycals react smoothly with alkynylsilanes in the presence of a catalytic amount of molecular iodine under mild and convenient reaction conditions to afford the corresponding alkynyl sugars in excellent yields with high α-selectivity.

  在催化量的分子碘存在下，d-Glycals 与炔基硅烷在温和方便的反应条件下顺利反应，以优异的产率和高 α-选择性提供相应的炔基糖。