Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 167627-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167627-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: DYSYUTONPJNMHA-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-2-acetoxy-1-hydroxy-ethyl)-3-((4Z,6Z)-3,8-dihydro-2H-oxocin-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖乙炔通过二钴六羰基配合物的一步式回收形成中等醚环

  摘要：

  将四个C-1炔基化D-葡萄糖转化为相应的二钴六羰基配合物。在用酸处理后将它们全部再循环以形成中等大小的（7、8、9和10元）醚环。关键机制是与二钴六羰基配合物连接的烯丙基阳离子的顺反双键异构化。通过使用铑催化剂，在高压加氢下成功实现了分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00013-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-ethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖乙炔通过二钴六羰基配合物的一步式回收形成中等醚环

  摘要：

  将四个C-1炔基化D-葡萄糖转化为相应的二钴六羰基配合物。在用酸处理后将它们全部再循环以形成中等大小的（7、8、9和10元）醚环。关键机制是与二钴六羰基配合物连接的烯丙基阳离子的顺反双键异构化。通过使用铑催化剂，在高压加氢下成功实现了分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00013-1

文献信息

• Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Takashige Ohgai、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b503258j

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod), the partially intramolecular cyclotrimerizations of various C-alkynylglycosides and C-diynylglycosides proceeded at ambient temperature to afford C-arylglycosides.

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。
• Antioxidant and anti-sickling activity of glucal-based triazoles compounds – An in vitro and in silico study
  作者：Rodinei Vieira Veloso、Anwar Shamim、Yann Lamarrey、Hélio A. Stefani、Juliana Mozer Sciani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104709

  日期：2021.4

  species (ROS) formation, which is the cause of many clinical manifestations. Antioxidants have been studied to reduce the hemoglobin ROS levels, and in this sense, we have searched for new antioxidants glucal-based triazoles compounds with anti-sickling activity. Thirty analogues were synthetized and tested in in vitro antioxidant assays. Two of them were selected based in their effects and concentration–response

  镰状细胞病 (SCD) 具有遗传原因，其特征是血红蛋白 β 链中的谷氨酸被缬氨酸取代。该病迄今尚无有效治疗方法，患者患有从急性到慢性的一系列并发症，包括慢性溶血性贫血、血管闭塞性缺血、疼痛、急性胸廓综合征、脑血管意外、肾病、骨坏死和寿命缩短。血红蛋白某些区域的氧化有利于活性氧 (ROS) 的形成，这是许多临床表现的原因。已经研究了抗氧化剂以降低血红蛋白 ROS 水平，从这个意义上说，我们已经在寻找具有抗镰刀菌活性的新的抗氧化剂基于葡萄糖的三唑化合物。在体外合成并测试了三十种类似物抗氧化试验。其中两个是根据它们的效果和浓度-反应活性选择的，并在细胞试验中进行。在模拟 SCD 的氧化应激诱导模型中，这两种分子都不会引起任何溶血，并且可以减少过氧化氢引起的红细胞损伤。此外，一种分子（称为11m）除了减少溶血外，还能够防止过氧化氢引起的细胞损伤。后来，通过计算机药代动力学分析，我们可以看到11m具有成药性的特性，可能的作用机制是与
• Reductive decomplexation of biscobalthexacarbonyl acetylenes into olefins
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00281-0

  日期：1998.4

  found other reductive conditions with endo-cyclic complexes, and recently other reductive conditions with both endo- and exo-cyclic complexes using either tributyltin hydride or triethylsilane. The original acetylene derivatives transformed selectively either into the corresponding cis olefins or cis-vinylsilanes.

  乙炔二钴六羰基配合物的分解通常可以在氧化条件下进行。我们发现了使用内环配合物的其他还原条件，最近发现了使用氢化三丁基锡或三乙基硅烷的同时具有内环和外环配合物的其他还原条件。原始乙炔衍生物选择性地转化为相应的顺式烯烃或顺式乙烯基硅烷。
• Enantiomeric synthesis of pyran subunits of marine trans-fused polyether toxins :Epimerization of Alkynyl sugars through cobalt complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85634-9

  日期：1994.1

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethanesulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization. The driving force of this epimerization based on 1.3-diaxial interaction and 1,2-interaction.

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• <i>C</i>-Arylglycosides via a Benzannulation Mediated by Fischer Chromium Carbene Complexes
  作者：Shon R. Pulley、James P. Carey

  DOI：10.1021/jo980442h

  日期：1998.7.1