S-(E)-crotyl N-methylthiocarbamate | 188400-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-(E)-crotyl N-methylthiocarbamate
• 英文别名: S-[(E)-but-2-enyl] N-methylcarbamothioate
• CAS: 188400-13-7
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: RWOVIJARSBZTRU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 S-(E)-crotyl N-methylthiocarbamate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(E)-crotyl m-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳香烯丙基亚磺酰化

  摘要：

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.445
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-thiocarbamic acid O-(1-methyl-allyl) ester 反应 7.0h， 以84%的产率得到S-(E)-crotyl N-methylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳香烯丙基亚磺酰化

  摘要：

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.445

文献信息

• Aromatic Allylsulfenylation with<i>in Situ</i>Generated Allyl Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/cl.1996.543

  日期：1996.7

  By the catalysis of palladium(0), S-allyl thiocarbamates 1 react with aryl iodides and vinyl bromides to give allyl aryl sulfides and allyl vinyl sulfides, respectively, in good yields.

  在钯(0)的催化作用下，S-烯丙基硫脲盐 1 与芳基碘和烯基溴分别反应，以良好的产率得到烯丙基芳基硫醚和烯丙基烯基硫醚。