tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate | 209344-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: 4-nitrophenylacrylic acid tert-butyl ester；p-nitrocinnamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 209344-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD22919191
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SULXLGCTOCXWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 p-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144933

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-溴-4-硝基苯 在 1,3-bis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碳基钯催化的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  不同的过氢苯并咪唑啉氯化物盐用作Pd催化的Mizoroki-Heck反应的配体。卡宾的原位生成是该催化系统的吸引人的特征。以高收率获得了相应的Mizoroki-Heck产品。

  DOI：

  10.13005/ojc/280444

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Syntheses and catalytic activities of pseudo-pincer and CSC pincer-type Pd(II) complexes derived from benzannulated N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Vinh Huynh、Dan Yuan、Yuan Han

  DOI：10.1039/b907887h

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bearing thioether (B·2HBr, B·2HNO3) and sulfoxide (C·2HBr) containing bridges have been synthesized as sulfur-functionalized dicarbene precursors. Palladation of B·2HBr and C·2HBr afforded two new pseudo-pincer complexes cis-[PdBr2(B-κ2C)] (1) and cis-[PdBr2(C-κ2C)] (2), in which the sulfur-donor remains pendant. Reaction of precursor B·2HNO3 in the presence of 1 equiv of KBr, on the other hand, yields the first CSC-Pd(II) pincer complex [PdBr(B-κ3CSC)]NO3 (3) bearing two carbene moieties. All three complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. Their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction have been evaluated as well.

  合成了三种含有硫醚（B·2HBr，B·2HNO3）和亚砜（C·2HBr）桥联基团的新型二苯并咪唑盐类含硫二卡宾前驱体。将B·2HBr和C·2HBr与钯反应，得到了两种新的伪夹心型配合物顺式-[PdBr2(B-κ2C)]（1）和顺式-[PdBr2(C-κ2C)]（2），其中硫供体保持悬挂状态。另一方面，在1当量KBr的存在下，前驱体B·2HNO3反应生成首个含两个卡宾基团的CSC-Pd(II)夹心型配合物[PdBr(B-κ3CSC)]NO3（3）。所有三种配合物均通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析进行了全面表征。同时评估了它们在Mizoroki-Heck反应中的催化活性。
• Syntheses and catalytic activities of Pd(II) dicarbene and hetero-dicarbene complexes
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.018

  日期：2011.10

  these results, two new propylene-bridged hetero-dicarbene complexes (7 and 8) were designed containing a mixed benzimidazole/imidazole-derived NHC-donor set. Notably, both complexes outperformed their homo-dicarbene analogues, which may be due to the electronic asymmetry induced by hetero-dicarbene ligands. The molecular structures of complex 6 and 8 are also presented.

  一系列的钯（II）络合物（1 - 6）轴承顺-chelating同源dicarbene配体具有不同的烷基桥（C1-C3）和ñ -杂环骨架（咪唑和苯并咪唑）已经通过将Pd（OAc）的反应合成的2在溴化二甲基亚砜中具有各自的重氮溴化物（A 2HBr- F 2HBr）。一项在Mizoroki-Heck反应中使用芳基氯化物的比较催化研究表明，亚甲基和丙烯桥联的二苯并咪唑啉-2-亚烷基比其咪唑衍生的类似物优越。基于这些结果，发现了两个新的丙烯桥杂二碳烯配合物（7和8）被设计为含有混合的苯并咪唑/咪唑衍生的NHC供体。值得注意的是，这两种配合物的性能均优于均二碳烯类似物，这可能是由于异二碳烯配体引起的电子不对称性。还给出了配合物6和8的分子结构。
• Fabrication of Pd/CuFe₂O₄ hybrid nanowires: a heterogeneous catalyst for Heck couplings
  作者：B. Lakshminarayana、L. Mahendar、P. Ghosal、B. Sreedhar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c7nj04361a

  日期：——

  in organic synthesis. Herein, a hybrid heterogeneous catalyst, palladium(0) on copper ferrite nanowires, has been synthesized, characterized, and for the first time, employed in the Jeffrey Heck reaction between iodoarenes and allylic alcohols, and good to excellent yields have been obtained. In addition, the catalyst was found to be suitable for the usual Heck coupling. The nanocatalyst was recovered

  在有机合成中，环境无害化转化的发展是必不可少的。本文中，已经合成，表征了杂化多相催化剂，在铁氧体铜纳米线上的钯（0），并首次将其用于碘芳烃和烯丙醇之间的Jeffrey Heck反应中，并获得了良好的产率。另外，发现该催化剂适用于常规的Heck偶联。纳米催化剂被回收并重复使用多次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• A Recycling-Free Nanocatalyst System: The Stabilization of In Situ-Reduced Noble Metal Nanoparticles on Silicone Nanofilaments via a Mussel-Inspired Approach
  作者：Xiang Fei、Wangqing Kong、Xin Chen、Xuejiao Jiang、Zhengzhong Shao、Jim Yang Lee

  DOI：10.1021/acscatal.6b03185

  日期：2017.4.7

  20th cycle. This mussel-inspired approach is highly versatile and can be applied to laboratory chemical reactors in different shapes, sizes, and configurations to scale up the nanocatalyst applications. Furthermore, the general utility of the chemistry involved allows this surface modification technique to apply to other supported noble metal (e.g., Ag, Au, and Pt) catalysts, thereby increasing the usability

  昂贵的纳米催化剂的回收和再利用是现代纳米催化中必不可少的操作，并且催化剂可重复使用性的提高可以极大地促进纳米催化的经济可行性和可持续发展。在本文中，从在目标基板上施加有机硅纳米丝（SNF）涂层开始，采用以聚多巴胺（PDA）形式沉积在SNF表面上的贻贝启发式方法来原位还原Pd纳米颗粒（Pd NPs ）并将其稳定在SNF上。这种PDA介导的方法使高完整性纳米催化剂系统可以建立在独立的SNF载体上，同时保留了原始SNF体系结构中的孔隙率。将如此制备的SNFs-Pd纳米复合材料应用于实验室化学反应器的内壁，并用作Pd催化的有机反应的无循环纳米催化剂体系，而无需进行费力的常规催化剂回收和再分散过程。SNFs-Pd催化剂体系在单个和连续的Heck偶联反应中表现出高活性和高选择性。并且在第20个周期中仍可实现高达90％的可重用性。这种以贻贝为灵感的方法具有高度的通用性，可以应用于具有不同形状，大小和配置