(β-benzoylethyl)diphenylphosphine oxide | 69803-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (β-benzoylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 3-diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-one；3-(diphenylphosphinyl)propiophenone；3-diphenylphosphinoyl-1-phenyl-propan-1-one；3-Diphenylphosphinoyl-1-phenyl-propan-1-on；3-(Diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-one；3-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 69803-60-7
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: MLPVXKOZEOZRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β-benzoylethyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 4-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Earnshaw, Chris; Torr, Richard S.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2893 - 2902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙基二苯基膦 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 (β-benzoylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  853.芳基膦的氰基乙基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004453

文献信息

• Diastereoselective reactions of optically active γ-substituted vinyl phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00658-8

  日期：1997.5

  Dehydration of diphenylphosphinoyl diols (synthesised by asymmetric dihydroxylation of allylic phosphine oxides) gives γ-hydroxy vinyl phosphine oxides. Some diastereoselective reactions of vinyl phosphine oxides with hydrogen, carbon and heteroatomic nucleophiles are discussed.

  二苯基膦酰基二醇的脱水（通过烯丙基膦氧化物的不对称二羟基化反应合成）得到γ-羟基乙烯基膦氧化物。讨论了乙烯基膦氧化物与氢，碳和杂原子亲核试剂的一些非对映选择性反应。
• β‐Functionalized and α,β‐Difunctionalized Ketones from 1‐Arylallylic Alcohols via Dipotassio α,β‐Dianion Intermediates
  作者：Rikuo Hayashi、Kaori Ando、Taro Udagawa、Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202201047

  日期：2023.3.21

  (TMSCH2K). The reaction proceeded via the formation of the highly nucleophilic dipotassio α,β-dianion as the key intermediate, which served as a metal homoenolate equivalent. This protocol also allowed the one-pot synthesis of α,β-difunctionalized ketones using two different electrophiles, thus demonstrating its synthetic advantages over other protocols involving metal homoenolates.

  本研究报道了在（三甲基甲硅烷基）甲基钾 (TMSCH 2 K)存在的情况下，从现成的 1-芳基烯丙醇合成多种 β-官能化酮。反应通过形成高度亲核的双钾 α,β-二价阴离子作为关键中间体，作为金属均烯醇化物等价物进行。该协议还允许使用两种不同的亲电子试剂一锅法合成 α,β-双官能化酮，从而证明其相对于其他涉及金属均烯醇化物的协议的合成优势。
• Bell, Andrew; Davidson, Alan H.; Earnshaw, Chris, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2879 - 2892
  作者：Bell, Andrew、Davidson, Alan H.、Earnshaw, Chris、Norrish, Howard K.、Torr, Richard S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Pokatun, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 468 - 471
  作者：Petrov, K. A.、Chauzov, V. A.、Pokatun, V. P.

  DOI：——

  日期：——