(Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne | 195608-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-amine
• CAS: 195608-38-9
• 化学式: C₆H₈ClN
• 分子量: 129.589
• InChiKey: IJJRDAQQBVFCFM-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-9-(4-methylphenylsulfonamido)non-4-ene-2,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-5-en-3-ynyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f

文献信息

• Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns
  作者：Amit Basak、Kakali Rani Rudra、Subhendu Sekhar Bag、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b202660k

  日期：——

  Novel enediynyl tripeptides 2(a–c) in fully protected forms have been prepared via a sequence of palladium(0)-based Sonogashira coupling. The thermal reactivity of these peptides was shown to be dependent upon the nature of the side chain in the amino acids. Analysis of the CD-spectra of these peptides as well as the variation of chemical shifts with temperature revealed the presence of a β-sheet nucleating conformation in equilibrium with a conformation induced by H-bond formation between the CO and NH belonging to the enediynyl amino acid.

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。
• DNA-Cleavage studies on N-substituted monocyclic enediynes: enhancement of potency by incorporation of intercalating or electron poor aromatic ring and subsequent design of a novel phototriggerable acyclic enediyne
  作者：Amit Basak、Hussam Moh'd Bdour、Jagadish Chandra Shain、Subrata Mandal、Kakali Rani Rudra、Sikha Nag

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00237-7

  日期：2000.6

  N-substituted enediynes (azaenediynes) 1-4 were synthesized as DNA cleaving agents. Enhancement of DNA cleavage potency was observed with those compounds which could interact with DNA through intercalation of the extended aromatic ring or through electrostatic attraction with electron poor aromatic ring. An acyclic enediyne 5 with a novel phototriggerable device was also synthesized and its DNA-cleaving

  合成了许多新颖的N-取代的二炔（氮杂二炔）1-4作为DNA切割剂。观察到那些可以通过延伸的芳环的插入或通过电子贫乏的芳环的静电吸引而与DNA相互作用的那些化合物增强了DNA裂解能力。还合成了具有新型光触发装置的无环烯二炔5，并确定了其DNA切割活性。
• Basak, Amit; Bdour, Hussam Moh'd; Shain, Jagadish C., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 679 - 688
  作者：Basak, Amit、Bdour, Hussam Moh'd、Shain, Jagadish C.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reactivity of a novel 10-membered azaenediyne
  作者：Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Amit Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01368-3

  日期：1997.8

  Monocyclic azaenediyne 6 have been synthesized and has a half life of similar to 36 h in CDCl3 at 30 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions
  作者：Amit Basak、Jagadish Chandra Shain、Uttam Kumar Khamrai、Kakali Rani Rudra、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b000963f

  日期：——

  A number of N-substituted cyclic enediynes (azaenediynes) have been synthesized via Pd(0)-catalysed ene–yne coupling followed by N-alkylation. The simplest of them, a 10-membered monocyclic enediyne 1, underwent Bergman cyclization (BC) at 23 °C with a half-life of 72 h. The kinetics of BC slowed down considerably by fusing a benzene ring onto the enediyne. Several novel bis(azaenediyne)s and bis(diazaenediyne)s 3–6 have been synthesized. Their onset temperatures for BC were lowered under metal ion complexation conditions.

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。