(Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol | 114534-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol
• 英文别名: 6-chlorohex-5-ene-3-yn-ol；(5Z)-6-chloro-5-hexen-3-yn-1-ol
• CAS: 114534-21-3
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GPWNAWNKFOROSY-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (Z)-1-amino-6-chlorohex-5-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 3-丁炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯方便地一锅合成官能化的不对称（Z）或（E）-二炔。通往（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）-三烯的有效途径

  摘要：

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73232-1

文献信息

• The preparation of ketone constituents from Echinacea pallida
  作者：George A. Kraus、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.031

  日期：2011.10

  Efficient syntheses of two ketones from Echinacea pallida are described.

  描述了来自紫锥菊的两种酮的有效合成。
• Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids
  作者：Jasper Kaiser、Bart C. J. van Esseveldt、Margot J. A. Segers、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、Sam Butterworth、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b815176h

  日期：——

  A series of cyclic enediyne-containing amino acids with ring sizes varying from 10 to 12 atoms have been prepared starting from propargylglycine and homopropargylglycine. Their reactivity towards Bergman cyclisation under elevated temperatures has been explored. The enediynes displayed marked differences in cyclisation half-lives depending on the olefinic substituent and the ring size. A potential candidate for incorporation into peptides has been identified.

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。
• Synthesis, reactions and DNA damaging abilities of 10-membered enediyne-sulfone and related compounds
  作者：Ichiro Suzuki、Akira Shigenaga、Atsuo Manabe、Hisao Nemoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00903-7

  日期：2003.7

  cycloaromatization reactions of 10-membered enediynes containing a sulfone or a sulfoxide moiety are described. These enediynes cycloaromatized smoothly under physiological conditions to generate bioactive α,3-didehydrotoluene biradicals, that showed potent DNA damaging abilities. Further, in the presence of a nucleophile such as amine or sulfide, cycloaromatization did not occur following the radical reaction pathway

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。
• Synthesis of a sulfulr-containing 10-membered enediyne model compound related to the esperamicin/calicheamicin/dynemicin agylcones
  作者：Yasuhiro Sakai、Eiji Nishiwaki、Kozo Shishido、Masayuki Shibuya、Masaru Kido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92171-3

  日期：1991.1

  Synthesis of the 10-membered heterocyclic enediyne 4 and its conversion to the benzenoid adduct 10 via the Bergman reaction are described.

  描述了10元杂环烯二炔4的合成及其通过Bergman反应转化为苯并加合物10的方法。
• Basak, Amit; Bdour, Hussam Moh'd; Shain, Jagadish C., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 679 - 688
  作者：Basak, Amit、Bdour, Hussam Moh'd、Shain, Jagadish C.

  DOI：——

  日期：——