2-but-3-enyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane | 500535-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-but-3-enyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 500535-90-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: JMKJTDWJEPGEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2,5,5-trimethyl-2-(2-oxiranylethyl)-[1.3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  受阻醛烯胺的合成及C-烷基化

  摘要：

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。

  DOI：

  10.1021/jo802016t
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到2-but-3-enyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  受阻醛烯胺的合成及C-烷基化

  摘要：

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。

  DOI：

  10.1021/jo802016t

文献信息

• Synthesis and <i>C</i>-Alkylation of Hindered Aldehyde Enamines
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote、Joann M. Um、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo802016t

  日期：2009.2.6

  hindered lithium amides with terminal epoxides is described whereby aldehyde enamines are produced via a previously unrecognized reaction pathway. Some of these aldehyde enamines display unprecedented C-alkylation reactivity toward unactivated primary and secondary alkyl halides. For comparison, the reactivity of aldehyde enamines synthesized via a traditional condensation method was examined. C- rather

  描述了一种新的受阻锂酰胺与末端环氧化物的反应模式，其中醛烯胺是通过以前无法识别的反应途径生成的。这些醛烯胺中的一些对未活化的伯和仲烷基卤显示出前所未有的C-烷基化反应性。为了比较，检查了通过传统缩合方法合成的醛烯胺的反应性。在一系列亲电试剂中，C-而不是N-烷基化是主要的反应途径，这使得从α-烷基化的醛到合成烷基的途径比以前报道的更有用。