(S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1344715-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidin-2,5-dione；(3S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1344715-50-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: ZTBZYJFQUZAKBX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  406.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 、 苯肼 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 乙酰丙酮 在 (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of N-alkyl/aryl-3-alkyl-pyrrolidine-2,5-dione in brine
  作者：Suhel Mahajan、Pankaj Chauhan、Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.09.004

  日期：2016.12

  A highly enantioselective approach has been developed for synthesising chiral succinimide derivatives via asymmetric Michael addition of diketones to maleimide using dihydroquinine as a catalyst in brine. The Michael adducts were obtained in yields up to 98% and with enantiomeric excesses up to 98% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Using a Chiral C₂-Symmetric Bis(2-aminobenzimidazole) as Recyclable Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol202599h

  日期：2011.11.18

  The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst if efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, beta-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.