(1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine | 1170773-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N1,N2-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis(1H-benzimidazol-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1170773-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆
• 分子量: 346.435
• InChiKey: TVMHHDFTSKLBRX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-((1R,2R)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)cyclohexylamino)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性双(2-氨基苯并咪唑)有机催化剂催化1,3-二羰基化合物与马来酰亚胺迈克尔加成反应对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201046
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-乙酰基环戊酮 在 (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 3-(1-acetyl-2-oxocyclopentyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Using a Chiral C₂-Symmetric Bis(2-aminobenzimidazole) as Recyclable Organocatalyst

  摘要：

  The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst if efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, beta-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.

  DOI：

  10.1021/ol202599h

文献信息

• Chiral 2-Aminobenzimidazoles as Recoverable Organocatalysts for the Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes^†
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9010552

  日期：2009.8.21

  ole organocatalysts promote the conjugate addition of a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds such as malonates, ketoesters, and 1,3-diketones to nitroolefins in the presence of TFA as cocatalyst in toluene as solvent at rt or 0 °C. The Michael adducts are obtained in high yield and enantioselectivity, using the chiral 2-aminobenzimidazole 7b as hydrogen-bond-mediated chiral organocatalyst. This

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。
• Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Using a Chiral C₂-Symmetric Bis(2-aminobenzimidazole) as Recyclable Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol202599h

  日期：2011.11.18

  The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst if efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, beta-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.
• Chiral 2-aminobenzimidazole bifunctional organocatalysts: effect of di-CF3 and TFA on catalytic mechanisms
  作者：Myungmo Lee、Lei Zhang、Yohan Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.021

  日期：2012.2

  (S,S)-trans-Cyclohexanediamine-5,7-di-CF3-benzimidazole (3b) was developed as a new chiral bifunctional organocatalyst and successfully applied to Michael addition of diethyl malonate to nitroolefins (up to 99%, 98% ee) under neutral condition. Systematic investigation on the catalytic mechanism revealed that the role of the guanidine moiety and the dimethylamine moiety in catalysts might be reversed with respect to Bronsted/Lewis acidic or basic functionalities, depending on the reaction conditions (neutral or TFA co-catalyst). Generally, di-CF3 group substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in neutral condition and non-substituted 2-aminobenzimidazole catalysts in co-catalyst (TFA) condition give high chemical yield and enantioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Catalyzed by a Chiral Bis(2-aminobenzimidazole) Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201201046

  日期：2013.3

  Financial support from the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (project numbers CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387), from Consolider INGENIO 2010 (grant number CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/038), from Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), from the University of Alicante, and from the European Union (EU) (ORCA Action CM0905) is acknowledged.

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。