(+/-)-2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyloxirane | 1201901-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyloxirane
• 英文别名: (2-benzyloxymethyloxiranyl)methanol；[2-(Phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1201901-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QGWCXPWDITYCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyloxirane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-benzyloxymethyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106

文献信息

• Recovery of water-insoluble epoxy alcohols
  申请人：ARCO Chemical Technology, L.P.

  公开号：EP0422897A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Water-insoluble crystallizable epoxy alcohols such as phenyl glycidol are recovered from epoxidation reaction mixtures by washing the mixture with water, concentrating the mixture by distillation under vacuum to remove unreacted hydroperoxide and alcohol co-product, and crystallizing the epoxy alcohol from solution. Minimal decomposition of the epoxy alcohol is observed.

  从环氧化反应混合物中回收不溶于水的可结晶环氧醇（如苯基缩水甘油）的方法是：用水洗涤混合物，在真空下蒸馏浓缩混合物以除去未反应的过氧化氢和醇类副产物，然后从溶液中结晶出环氧醇。观察到环氧醇的分解极少。
• ROUSH, W. R.;ADAM, M. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3752-3757
  作者：ROUSH, W. R.、ADAM, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• The scope and limitation of the regio- and enantioselective hydrolysis of aliphatic epoxides using Bacillus subtilis epoxide hydrolase, and exploration toward chirally differentiated tris(hydroxymethyl)methanol
  作者：Ken-ichi Shimizu、Maki Sakamoto、Manabu Hamada、Toshinori Higashi、Takeshi Sugai、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.014

  日期：2010.8

  The substrate specificity of an engineered Bacillus subtilis epoxide hydrolase, which so far had shown high activity and enantioselectivity with 1-benzyloxymethyl-1 -methyloxirane, has been studied by altering the methyl substituent into hydrogen, oxygen-containing functionalities, and unsaturated homologs. High enantioselectivity (E = 44) was observed with 1-benzyloxymethyl-1-vinyloxirane with a proper catalytic activity. The elaboration of the reaction conditions and work-up procedures enabled a preparative-scale kinetic resolution, to give (R)-2-benzyloxymethyl-3-butene-1,2-diol and its antipodal (R)-epoxide in high ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.