2-(苄氧基甲基)吡啶 | 107624-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基甲基)吡啶
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2-benzyloximethyl-pyridine；2-Benzyloxymethyl-pyridin；2-(Phenylmethoxymethyl)pyridine
• CAS: 107624-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PABRJTQUMBNWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)吡啶 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 211,212,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(苄氧基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl heteryl ethers from acetates under interphase catalysis conditions in a liquid/solid system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290610

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Expedient Approach to Enantioenriched Substituted Piperidine Derivatives
  作者：Claude Y. Legault、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0525298

  日期：2005.6.1

  developed an efficient catalytic enantioselective hydrogenation of pyridine derivatives. Enhanced reactivity was possible by an optimization of the electronic properties of the catalyst through ligand modification. This methodology shows the particular reactivity of N-iminopyridinium ylides that provides access to substituted piperidines in good enantiomeric excesses.

  我们开发了一种高效的吡啶衍生物催化对映选择性氢化。通过配体修饰优化催化剂的电子特性，可以提高反应性。这种方法显示了 N-亚氨基吡啶鎓叶立德的特殊反应性，它提供了获得良好对映体过量的取代哌啶的途径。
• The design of a readily attachable and cleavable molecular scaffold for ortho-selective C–H alkenylation of arene alcohols
  作者：Brian J. Knight、Jacob O. Rothbaum、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c5sc03948g

  日期：——

  A novel molecular scaffold with distinct features (easily attachable, removable, recoverable) induces Pd-catalyzed oxidative olefinations when attached to arene alcohols.

  一种具有独特特点（易于附着、可拆卸、可回收）的新型分子支架，当附着在芳香醇上时，会诱导Pd催化的氧化烯烃化反应。
• Novel 1,2,3-substituted indolizine derivatives, inhibitors of fgfs, method for making same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Badorc Alain

  公开号：US20050203126A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula I or salts thereof: in which R 1 represents —OH, (C 1 -C 5 )alkoxy, carboxyl, (C 2 -C 6 )alkoxycarbonyl, —NR 5 R 6 , —NH—SO 2 -Alk, —NH—SO 2 -Ph, —NH—CO-Ph, —N(Alk)-CO-Ph, —NH—CO—NH-Ph, —NH—CO-Alk, —NH—CO 2 -Alk, —O—(CH 2 ) n -cAlk, —O-Alk-COOR 7 , —O-Alk-O—R 8 , —O-Alk-OH, —O-Alk-C(NH 2 ):NOH, —O-Alk-NR 5 R 6 , —O-Alk-CN, —O—(CH 2 ) n -Ph, —O-Alk-CO—NR 5 R 6 , —CO—NH—(CH 2 ) m —COOR 7 , —CO—NH-Alk R 2 represents H, (C 1 -C 5 )alkyl, (C 1 -C 5 )alkyl halide, (C 3 -C 6 )cycloalkyl or phenyl which is optionally substituted, A represents —CO—, —SO— or —SO 2 —, R 3 and R 4 which are identical or different, each represent H, (C 1 -C 5 )alkoxy, amino, carboxyl, (C 2 -C 6 )alkoxycarbonyl, —OH, nitro, hydroxyamino, -Alk-COOR 7 , —NR 5 R 6 , —NH-Alk-COOR 7 , —NH—COO-Alk, —N(R 11 )—SO 2 -Alk-NR 9 R 10 , —N(R 11 )—SO 2 -Alk, —N(R 11 )-Alk-NR 5 R 6 , —N(R 11 )—CO-Alk-NR 9 R 10 , —N(R 11 )—CO-Alk, —N(R 11 )—CO—CF 3 , —NH-Alk-HetN, —O-Alk-NR 9 R 10 , —O-Alk-CO—NR 5 R 6 , —O-Alk-HetN, or R 3 and R 4 form together a 5- to 6-membered unsaturated heterocycle, are inhibitors of basic fibroblast growth factors.

  化学式I或其盐的化合物：其中R1代表—OH，(C1-C5)烷氧基，羧基，(C2-C6)烷氧羰基，—NR5R6，—NH—SO2-Alk，—NH—SO2-Ph，—NH—CO-Ph，—N(Alk)-CO-Ph，—NH—CO—NH-Ph，—NH—CO-Alk，—NH—CO2-Alk，—O—(CH2)n-烷基，—O-Alk-COOR7，—O-Alk-O—R8，—O-Alk-OH，—O-Alk-C(NH2):NOH，—O-Alk-NR5R6，—O-Alk-CN，—O—(CH2)n-Ph，—O-Alk-CO—NR5R6，—CO—NH—(CH2)m—COOR7，—CO—NH-AlkR2代表H，(C1-C5)烷基，(C1-C5)烷基卤化物，(C3-C6)环烷基或苯基，可选择性地取代，A代表—CO—，—SO—或—SO2—，R3和R4相同或不同，各自代表H，(C1-C5)烷氧基，氨基，羧基，(C2-C6)烷氧羰基，—OH，硝基，羟胺基，-Alk-COOR7，—NR5R6，—NH-Alk-COOR7，—NH—COO-Alk，—N(R11)—SO2-Alk-NR9R10，—N(R11)—SO2-Alk，—N(R11)-Alk-NR5R6，—N(R11)—CO-Alk-NR9R10，—N(R11)—CO-Alk，—N(R11)—CO—CF3，—NH-Alk-HetN，—O-Alk-NR9R10，—O-Alk-CO—NR5R6，—O-Alk-HetN，或R3和R4共同形成5-至6-成员不饱和杂环，是基本成纤维细胞生长因子的抑制剂。
• Development of dipyridine‐based coordinative polymers for reusable heterogeneous catalysts
  作者：Hsiang‐Chun Chang、Jia‐Qi Li、Ching‐Kai Lin、Yu‐Jung Hsu、Tsung‐Han Tu、Yi‐Liang Hsieh、Hsiu‐Hao Hsu、Gene‐Hsiang Lee、Yi‐Hung Liu、Chi‐How Peng

  DOI：10.1002/jccs.201900191

  日期：2019.9

  Poly(di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate) (PDPyMA), which was obtained by the free radical polymerization of designed coordinative monomer of di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate, is able to coordinate with various metal ions to form heterogeneous catalysts for diverse catalytic reactions. The Pd and Cu complexes supported by PDPyMA were developed for the heterogeneous Suzuki‐Miyaura reaction and Friedel‐Crafts

  聚二（吡啶-2-基）甲基丙烯酸（PDPyMA）是通过设计的丙烯酸二（吡啶-2-基）甲基配位单体的自由基聚合反应制得的，能够与多种金属离子配位形成用于多种催化反应的非均相催化剂。由PDPyMA支持的Pd和Cu络合物分别用于异质Suzuki-Miyaura反应和Friedel-Crafts烷基化反应。基于PDPyMA的催化剂经过5次循环后，反应活性没有明显下降。但是，PDPyMA主链在碱性条件下的水解限制了这种非均相催化剂的催化效率，因此将配位单体重新设计为1,1-二（吡啶-2-基）-2-（4-乙烯基苯基）乙-1 -ol，然后2,2'-（1-甲氧基-2-（4-乙烯基苯基）乙烷-1,1-二基）二吡啶（MVPhDPy）。ñ -异丙基丙烯酰胺（NIPAM），基于聚合物的非均相催化剂的效率可进一步提高，通过在Suzuki-Miyaura反应的增加的翻身次数，其通过使用由聚（MVPhDPy-形成的催化剂接近5260证实共-
• Chemoselective palladium-catalyzed deprotonative arylation/[1,2]-Wittig rearrangement of pyridylmethyl ethers
  作者：Feng Gao、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc02739j

  日期：——

  and reaction temperature play a pivotal role in tuning the reactivity of intermediates and controlling the relative rates of competing processes. The novel arylation step is catalyzed by a Pd(OAc)2/NIXANTPHOS-based system via a deprotonative cross-coupling process. The method provides rapid access to skeletally diverse aryl(pyridyl)methanol core structures, which are central components of several medications

  化学选择性的控制是化学家面临的最具挑战性的问题之一，在生物活性化合物和药物的合成中尤为重要。本文介绍了吡啶基甲基醚的第一个高化学选择性串联C（sp 3）-H芳基化/ [1,2] -Wittig重排。高效且操作简单的方案能够生成芳基化产物或串联芳基化/ [1,2] -Wittig重排产物，并具有出色的选择性和良好至极好的收率（60–99％）。碱，溶剂和反应温度的选择在调节中间体的反应性和控制竞争过程的相对速率方面起着关键作用。基于Pd（OAc）2 / NIXANTPHOS的系统通过去质子的交叉耦合过程。该方法可快速访问骨骼上不同的芳基（吡啶基）甲醇核心结构，这些结构是几种药物的核心组成部分。