methyl 2-((benzyloxy)methyl)acrylate | 154201-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((benzyloxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(benzyloxy)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 154201-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GRBLPYIYLMDTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((benzyloxy)methyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的非对映选择性分子内氰基酰胺化

  摘要：

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601283
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-((benzyloxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROTEIN LABELING, MODIFICATION, ANALYSIS, AND TARGETED DELIVERY
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE MARQUAGE, LA MODIFICATION, L'ANALYSE ET LA DÉLIVRANCE CIBLÉE DE PROTÉINES

  摘要：

  该发明涉及化学反应性和/或生物活性化合物、试剂及其组合物。更具体地，该发明提供了在化学合成、功能化、传递、探测和/或小分子药物、蛋白质、抗体和其他生物分子的分析测量中有用的新型试剂。该发明提供了作为诊断或治疗用途的新型生物活性剂，以及相关的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2020006340A1

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of a Series of 2,4-<i>Syn</i>-Functionalized (<i>S</i>)-Glutamate Analogues: New Insight into the Structure−Activity Relation of Ionotropic Glutamate Receptor Subtypes 5, 6, and 7
  作者：Emanuelle Sagot、Darryl S. Pickering、Xiaosui Pu、Michelle Umberti、Tine B. Stensbøl、Birgitte Nielsen、Marion Chapelet、Jean Bolte、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm800092x

  日期：2008.7.1

  ( S)-Glutamic acid (Glu) is the major excitatory neurotransmitter in the central nervous system (CNS) activating the plethora of ionotropic Glu receptors (iGluRs) and metabotropic Glu receptors (mGluRs). In this paper, we present a chemo-enzymatic strategy for the enantioselective synthesis of five new Glu analogues 2a- f ( 2d is exempt) holding a functionalized substituent in the 4-position. Nine

  （S）-谷氨酸（Glu）是中枢神经系统（CNS）中主要的兴奋性神经递质，可激活过多的离子型Glu受体（iGluRs）和代谢型Glu受体（mGluRs）。在本文中，我们提出了一种化学酶促策略，用于对映体选择性合成5个在4位上具有功能化取代基的新Glu类似物2a-f（不含2d）。九种Glu类似物2a-j在天然2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA），海藻酸（KA）和N-甲基d-天门冬氨酸的药理学特征突触小体以及在克隆的大鼠iGluR5-7亚型的结合测定中检测到了NMDA受体。关于ihluR5-7为何2h是高亲和力配体的详细计算机研究报告，分别为K i = 3.81、123、57.3 nM，而2e只是iGluR5的高亲和力配体（K i = 42.8 nM）。此外，以iGluR5-7结合为特征的一小批可商购的iGluR配体。
• Asymmetric Synthesis of (R)-3-Hydroxy-2-methylpropanoate (‘Roche Ester’) and Derivatives via Biocatalytic CC-Bond Reduction
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Melanie Bonnekessel、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201000522

  日期：2010.10.4

  Enoate reductases from the ‘old yellow enzyme’ family were employed for the asymmetric bioreduction of methyl 2-hydroxymethylacrylate and its O-allyl, O-benzyl and O-TBDMS derivatives to furnish (R)-configurated methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate products in up to >99% ee Variation of the O-protective group had little influence on the stereoselectivity, but a major impact on the reaction rate.

  来自“老黄酶”家族的烯醇还原酶用于2-羟基甲基丙烯酸甲酯及其O-烯丙基，O-苄基和O- TBDMS衍生物的不对称生物还原，以提供（R）-构型的3-羟基-2-甲基丙酸甲酯产品达到> 99％ee值的变异Ø -保护组对立体选择性的影响不大，但对反应速率产生重大影响。
• Elimination of β-palladium hydroxide in the PdII-catalyzed reaction of methyl (α-hydroxymethyl)acrylate with alcohols
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshihiro Sugafuji、Toshio Yamanaka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80175-4

  日期：1994.5

  Exclusive elimination of β-Pd-OH takes place in the oxypalladation intermediate derived from methyl (α-hydroxymethyl)acrylate and alcohols with PdCl2 catalyst, and no β-Pd-H elimination occurs.

  β-Pd-OH在PdCl 2催化剂作用下由（α-羟甲基）丙烯酸甲酯和醇类衍生的羟palpalation中间体被完全消除，没有β-Pd-H消除。
• Finding the Selectivity Switch - A Rational Approach towards Stereocomplementary Variants of the Ene Reductase YqjM
  作者：Elisabeth Rüthlein、Thomas Classen、Lina Dobnikar、Melanie Schölzel、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201500149

  日期：2015.5.26

  these challenges rationally in the case of the enzymatic synthesis of methyl 3‐hydroxy‐2‐methylpropanoate (commonly denoted as the Roche ester) and derivatives thereof using the ene reductase YqjM. By a highly efficient, concept‐based approach of designing mutant variants of YqjM and engineering substrates we could alter both the rate constant and the enantioselectivity of the reaction. Preparative scale

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。
• The alkoxycarbonylation of protected propargyl alcohols
  作者：R. Sole、A. Scrivanti、M. Bertoldini、V. Beghetto、Md. Mahbubul Alam

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111179

  日期：2020.11

  of the C≡C triple bond of propargyl alcohol is a sustainable synthetic approach to 2-(hydroxymethyl)acrylates, a family of valuable intermediates. The developed synthetic protocol includes protection of the alcoholic function of the alkyne before its carbonylation in the presence of Drent’s catalytic system. Protection step effectively extends the catalyst life hence enhancing the practical applicability

  炔丙基醇的C≡C三键的钯催化烷氧羰基化是一种可持续的合成方法，用于合成2-（羟甲基）丙烯酸酯（一种有价值的中间体）。所开发的合成方案包括在Drent催化系统存在下保护炔烃羰基化之前的醇功能。保护步骤有效地延长了催化剂寿命，从而提高了反应的实际适用性。评估了一些不同保护基（苄基，乙酰基和三甲基甲硅烷基）的有效性，并研究了反应参数的影响。