1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid | 107624-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-carbazol-carbonsaeure-(2)；1-Methyl-2-carboxy-carbazol；1-methyl-carbazole-2-carboxylic acid；1-Methylcarbazole-2-carboxylic acid
• CAS: 107624-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OUIYSFPCBNVALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C
• 沸点：
  495.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-methyl-9H-carbazole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  选择性和有效的抗癌剂：新型咔唑衍生物的合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  咔唑生物碱是一类重要的具有多种生物学功能的天然产物。因此，本文的目的是基于我们开发的三组分吲哚-咔唑反应，探索含有咔唑支架的新化学实体作为潜在的新型细胞毒性剂。设计并合成了两个系列的咔唑衍生物，并评估了它们对三种细胞系（A875、HepG2 和 MARC145）的体外细胞毒活性。结果表明，与对照 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 相比，这些咔唑衍生物中的一些对测试细胞系表现出显着良好的细胞毒活性。特别是咔唑酰腙化合物7g和7p对癌细胞显示出高抑制活性，但对正常细胞几乎没有活性。对潜在化合物诱导细胞凋亡的进一步分析表明，潜在的抗肿瘤药物至少部分（最初）通过细胞凋亡诱导 A875 细胞死亡，这可能用作发现新型咔唑类细胞毒性药物的有前景的先导支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104991
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-9H-carbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在数字荧光视觉筛选的指导下鉴定具有酰腙的咔唑生物碱衍生物作为新型抗 TMV 药物

  摘要：

  防止作物感染植物病毒的困难促使人们寻找新型有效的抗病毒化学品，而这需要通过精确的筛选方法来加速。基于荧光的方法最近被用作创新和快速的工具，用于可视化监测病毒的复制和筛选抗病毒药物，而荧光信号的量化主要依赖于手动计算荧光点，这既耗时又不精确。在目前的工作中，荧光点是自动识别的，荧光区域由我们小组开发的程序直接量化，避免了操作者的主观错误。我们进一步采用这种数字和视觉筛选试验来鉴定使用烟草花叶病毒-绿色荧光蛋白 (TMV-GFP) 构建体的抗病毒药物，其中GFP的表达直观地反映了抗病毒药物的功效。该测定的准确性通过量化商业抗病毒抑制剂利巴韦林和宁南霉素的活性来验证，然后用于评估一系列新合成的咔唑和 β-咔啉生物碱衍生物的细微活性差异。其中，化合物5 (76%) 和11 (63%) 在 50 μM 时表现出与宁南霉素 (65%) 相当的抗 TMV 活性，并且它们在感染的早期阶段延迟了 TMV 的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00897

文献信息

• 一种咔唑生物碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN112375029B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种咔唑生物碱衍生物及其制备方法和用途，其结构式为：实践证明，该类化合物具有很好的抗植物病毒活性，制备方法简单，原料廉价易得，适合工业放大；随着现有抗植物病毒药物抗药性的增加，该类化合物可作为高效替代产品用于制备新型植物病毒抑制剂的活性成分，适宜于制备抗植物病毒的药物及其活性成分，在生物药物技术等相关领域具有明显的应用前景。
• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷基硫、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且具有镇静作用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0804416A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5877199A
  申请人：——

  公开号：US5877199A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES COMME EFFECTEURS ALLOSTERIQUES AU NIVEAU DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1996003377A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Z represents a methylene group, a methine group, a group of formula $m(g)NH or a group of formula $m(g)N-, and W represents a methylene group, a methine group, a sulfur atom or a group of formula $g(m)S$m(7)(O)v, where v is 1 or 2; ... is a single or double bond; at least one of Y1, Y2, Y3 and Y4 represents a carboxyl group, a sulfonamide group or a group of formula -(A)p-B1-T1, wherein A is S or O, T1 is a carboxyl group, a thiocarboxy group, a dithiocarboxy group, a sulfonamide group or a tetrazolyl group, B1 is a bond, an optionally substituted alkylene group and p is 0 or 1; the rest of Y1, Y2, Y3 and Y4 are the same or different and are H, halogen, nitro, OH, SH, NH2, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aralkyloxy, aralkylthio and Y1 + Y2 may together be a lactone or keto; one of R1 and R2 is H, alkyl, alkanoyl, aryl, arylcarbonyl, aralkyl, carboxyl, sulfonamide or a group of formula -(O)q-B2-T2, wherein T2 is COOH, sulfonamide or tetrazolyl, B2 is an optionally substituted alkylene, and q is 0 or 1; the other of R1 and R2 is H, alkyl, aryl or aralkyl, or R1 and R2 together represent a group of formula (Ib'), wherein [R10, R11 and R12 are the same or different and each is H, OH, halogen, haloalkyl, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl]; R3 is H or an amino protecting group; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are allosteric effectors at muscarinic receptors, and are useful in the treatment and prophylaxis of disorders associated with muscarinic receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I). Dans cette formule (I), Z représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un groupe représenté par la formule spécifique $m(g)NH ou un groupe représenté par la formule $m(g)N-. W représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un atome de soufre ou un groupe représenté par la formule $m(g)S$m(7)(O)v dans laquelle v vaut 1 ou 2. Dans la formule (I), .... représente une liaison simple ou double, l'un au moins des symboles Y1, Y2, Y3 et Y4 représente un groupe carboxyle, un groupe sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(A)p-B1-T1 dans laquelle A représente S ou 0, T1 représente un groupe carboxyle, un groupe thiocarboxy, un groupe dithiocarboxy, un groupe sulfonamide ou un groupe tétrazolyle, et B1 est une liaison ou un groupe alkylène éventuellement substitué, et p vaut 0 ou 1. Dans la formule générale (I), les symboles restants parmi Y2, Y3 et Y4 sont identiques ou différents, en l'occurrence H, halogène, nitro, OH, SH, NH2, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, aryle, aralkyloxy, aralkylthio, Y1 + Y2 pouvant représenter ensemble un lactone ou un céto; l'un des symboles R1 et R2 représente H, alkyle, alcanoyle, aryle, arylcarbonyle, sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(O)q-B2-T2 dans laquelle T2 représente COOH, sulfonamide ou tétrazolyle, B2 représente un alkylène éventuellement substitué, et q vaut 0 ou 1. L'autre symbole, R1 ou R2, représente H alkyle, aryle ou aralkyle, ou R1 et R2 peuvent représenter ensemble un groupe représenté par la formule (Ib), dans laquelle, R10, R11 et R12 sont identiques ou différents, chacun pouvant représenter H, OH, halogène, haloalkyle, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle. Dans la formule générale (I), R3 représente H ou un groupe protecteur amino. L'invention concerne également des sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ces composés, sels ou esters étant des effecteurs allostériques au niveau des récepteurs muscariniques, utiles pour le traitement et la prophylaxie des troubles liés aux récepteurs muscariniques.