6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-one | 1057648-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1-hexanone
• CAS: 1057648-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO
• 分子量: 311.262
• InChiKey: QCVMHPMVDWGQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification of Terfenadine as an Inhibitor of Human CD81-Receptor HCV-E2 Interaction: Synthesis and Structure Optimization

  摘要：

  特非那定（4-[4-（羟二苯甲基）-1-哌啶基]-1-（4-叔丁基苯基）-丁烷-1-醇）在生物筛选中被识别为中等抑制剂（抑制率为27%），针对CD81-LEL与HCV-E2的相互作用。为了提高观察到的生物活性，通过微波辅助亲核取代合成了63个特非那定衍生物。这些制备的化合物通过使用HUH7.5细胞的荧光标记抗体检测法测试了它们的抑制效力。可以得出明显的结构-活性关系。优化取得了成功，导致了3g的识别，这是最强效的化合物（抑制率为69%）。对病毒颗粒的实验揭示可能存在额外的降低HCV感染的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules13051081
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol 在 magnesium bromide hexahydrate 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 1.6h， 以90%的产率得到6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔环烷醇的电光化学开环溴化

  摘要：

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01264

文献信息

• Electrophotochemical Ring-Opening Bromination of <i>tert</i>-Cycloalkanols
  作者：Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Masami Kuriyama、Shin Watanabe、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01264

  日期：2021.11.19

  An electrophotochemical ring-opening bromination of unstrained tert-cycloalkanols has been developed. This electrophotochemical method enables the oxidative transformation of cycloalkanols with 5- to 7-membered rings into synthetically useful ω-bromoketones without the use of chemical oxidants or transition-metal catalysts. Alkoxy radical species would be key intermediates in the present transformation

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。
• Antihistamines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04855462A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  N-(Arylalkyl) dibenzoxepin propanamines useful as antihistamines, such as 3-dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene-N-methyl-N-[6-[4-(1,1-dimethylethyl)phe nyl]-6-oxohexyl]-1-propanamine hydrochloride.

  N-(芳基烷基)二苯并氧杂莪啶丙胺类化合物可用作抗组胺剂，例如3-二苯并[b,e]氧杂莪啶-11(6H)-基-N-甲基-N-[6-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-6-氧代己基]-1-丙胺盐酸盐。
• Dibenzo-cycloheptenyl, -cycloheptyl and -oxepinyl amines having antihistaminic properties
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0347123A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  There are provided compounds of formula I: wherein: X represents -CH₂O-, -CH₂CH₂- or -CH=CH-; either A represents -OH and B represents hydrogen, or A and B taken together form a second bond between the carbons to which they are attached; either C represents hydrogen and D represents C1 to 6 alkyl, or C and D form a saturated two carbon chain. Y represents -CH₂-, -C(=O)-, -CH(OH)-, -S-, -NH-, -0-, or -NHCH₂CH₂-; R represents C1 to 6 alkyl, -C(CH₃)₂CH₂OH, -C(CH₃)₂CO₂H, -C(CH₃)₂COOR′; and may be at the 2, 3 or 4 position of the benzene ring relative to the rest of the molecule, R′ represents C1 to 6 alkyl and n represents an integer between 3 and 6.

  提供了式 I 的化合物： 其中 X代表-CH₂O-、-CH₂CH₂-或-CH=CH-； A 代表-OH，B 代表氢，或 A 和 B 一起在它们所连接的碳之间形成第二键； C 代表氢，D 代表 C1 至 6 烷基，或者 C 和 D 形成一条饱和的双碳链。 Y 代表-CH₂-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S-、-NH-、-0-或-NHCH₂CH₂-； R 代表 C1 至 6 烷基、-C(CH₃)₂CH₂OH、-C(CH₃)₂CO₂H、-C(CH₃)₂COOR′；可位于苯环相对于分子其余部分的 2、3 或 4 位置、 R′ 代表 C1 至 6 烷基 n 代表 3 至 6 之间的整数。
• GRIFFITH, RONALD D.;NAPIER, JAMES J.
  作者：GRIFFITH, RONALD D.、NAPIER, JAMES J.

  DOI：——

  日期：——
• US4855462A
  申请人：——

  公开号：US4855462A

  公开（公告）日：1989-08-08