Acetic acid (1R,3R,4R,7S)-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester | 902452-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3R,4R,7S)-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• CAS: 902452-83-9
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 614.652
• InChiKey: SEJJHFPICKFIRW-RCANGYALSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,4R,7S)-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 4,5-二氰基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted triplex-forming oligonucleotides (TFOs). Binding properties of α-l-LNA and introduction of the N7-glycosylated LNA-guanosine

  摘要：

  The method for scaled-up production of alpha-L-LNA phosphoramidite building blocks containing thymine and 5-methylcytosine nucleobases is described. Binding properties of pyrimidine TFOs modified with alpha-L-LNA are reported. In contrast to LNA TFOs, the fully modified a-L-LNA forms a stable triplex with a model DNA duplex. Pyrimidine DNA/LNA/alpha-L-LNA chimeras also efficiently hybridize with a model DNA duplex in the parallel mode. LNA nucleoside containing unnatural N-7-glycosylated guanine (LNA-(7) G) was synthesized by a convergent method and incorporated into LNA oligonucleotides. The triplex-forming alternating DNA/LNA oligonucleotides containing a single LNA-(7) G modification instead of internal LNA-mC demonstrate improved pH-dependent properties. The single LNA-(7) G modification can also discriminatively reduce competitive binding of TFOs to natural nucleic acids in the antiparallel duplex mode. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 Acetic acid (1R,3R,4R,7S)-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• 5′- vs. 3′-end sugar conformational control in shaping up dinucleotides
  作者：J. Jakhlal、S. Coantic-Castex、C. Denhez、C. Petermann、A. Martinez、D. Harakat、D. Guillaume、P. Clivio

  DOI：10.1039/c5cc04212g

  日期：——

  The 3′-end sugar puckering of a dinucleotide can potentiate or cancel the stacking effect of the 5′-end N-sugar conformation.

  二核苷酸的3'-末端糖环构象可以增强或抵消5'-末端N-糖构象的堆叠效应。
• Towards the enzymatic synthesis of phosphorothioate containing LNA oligonucleotides
  作者：Marie Flamme、Steven Hanlon、Hans Iding、Kurt Puentener、Filippo Sladojevich、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128242

  日期：2021.9

  in sequence length. Here, we have synthesized a nucleoside triphosphate analog bearing two simultaneous modifications at the level of the sugar (LNA) and the backbone (thiophosphate) and have tested its compatibility with enzymatic DNA synthesis which could abrogate some of these synthetic limitations. While this novel analog is not as well tolerated by polymerases compared to the corresponding α-thio-dTTP

  治疗性寡核苷酸需要在核苷支架上添加多种化学修饰，以提高其药物递送效率、细胞渗透能力、生物稳定性和药代动力学特性。这种化学修饰模式通常伴随着合成负担和序列长度的限制。在这里，我们合成了一种核苷三磷酸类似物，在糖 (LNA) 和骨架（硫代磷酸酯）水平上同时进行了两个修饰，并测试了它与酶促 DNA 合成的兼容性，这可以消除其中一些合成限制。虽然与相应的 α-硫代-dTTP 或 LNA-TTP 相比，这种新型类似物不能被聚合酶很好地耐受，
• 2′,4′-BNA bearing a chiral guanidinopyrrolidine-containing nucleobase with potent ability to recognize the CG base pair in a parallel-motif DNA triplex
  作者：Yoshiyuki Hari、Masaaki Akabane、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c3cc44030c

  日期：——

  In order to expand the target sequence used in triplex DNA formation, seven novel nucleotide analogues were synthesized and incorporated into triplex-forming oligonucleotides by post-elongation modification approaches. Among them, GPB, equipped with a suitable restricted conformation of sugar and nucleobase moieties, was found to have the highest sequence-selectivity and affinity towards CG base pairs within double-stranded DNA.

  为了扩大用于形成三重 DNA 的目标序列，我们合成了七种新型核苷酸类似物，并通过延长后修饰方法将其加入到三重形成寡核苷酸中。其中，GPB 具有适当的糖和核碱基限制构象，对双链 DNA 中的 CG 碱基对具有最高的序列选择性和亲和性。