methyl 2,2,3,3-tetramethyl-5-oxohexanoate | 58649-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,3,3-tetramethyl-5-oxohexanoate
• CAS: 58649-07-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QEFDMDQZVCBGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 lithium acetate 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 2,2,3,3-tetramethyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锂催化烯醇三甲基甲硅烷基酯与α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应

  摘要：

  乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物与DMF中的α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，得到相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1016

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Michael Reactions between Trimethylsilyl Enolate and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.236

  日期：2005.2

  Michael reactions between trimethylsilyl enolates and α,β-unsaturated carbonyl compounds by using a Lewis base catalyst such as lithium benzamide 4 or lithium succinimide 5 in DMF proceeded smoothl...

  苯甲酰胺锂4或琥珀酰亚胺锂5等路易斯碱催化剂在DMF中三甲基甲硅烷基烯醇化物与α,β-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行...
• The Mukaiyama–Michael addition of a β,β-dimethyl substituted silyl ketene acetal to α,β-unsaturated ketones using tetra-n-butylammonium bibenzoate as a nucleophilic catalyst
  作者：Rudhramyna Gnaneshwar、Prakash P. Wadgaonkar、Swaminathan Sivaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01511-9

  日期：2003.8

  The Michael addition of a β,β-dimethyl substituted silyl ketene acetal [Me2CC(OMe)OSiMe3] to α,β-unsaturated ketones, namely, 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 3-methyl-2-cyclohexenone, isophorone, methyl vinyl ketone and mesityl oxide occurs smoothly in the presence of the nucleophilic catalyst, tetra-n-butyl ammonium bibenzoate (TBABB) in THF giving the corresponding 1,4-adducts in excellent yields

  迈克尔加成一个β的，β -二甲基取代的甲硅烷烯酮缩醛[我2 CC（OME）OSiMe 3 ]α，β不饱和酮，即，2-环戊烯酮，2-环己烯酮，3-甲基-2-环己烯酮，异佛尔酮，甲基乙烯基酮和异丁烯酰氧化物在亲核催化剂，四正丁基联苯甲酸四正铵铵（TBABB）在THF中的存在下平稳生成，从而以优异的收率得到相应的1,4-加合物。
• THE MICHAEL TYPE REACTION OF O-SILYLATED KETENE ACETALS WITH α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS PROMOTED BY TITANIUM TETRACHLORIDE
  作者：Kazuhiko Saigo、Masaaki Osaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.163

  日期：1976.2.5

  O-Silylated ketene acetals reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds at −78°C in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(OPr-i)4 to afford the corresponding δ-ketoesters in good yields.

  O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和羰基化合物在-78°C下在TiCl4存在或TiCl4和Ti(OPr-i)4共存下反应，以良好的产率得到相应的δ-酮酯。