1-[3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxypyrimidine | 902452-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxypyrimidine
• CAS: 902452-85-1
• 化学式: C₃₆H₃₅N₅O₈
• 分子量: 665.703
• InChiKey: KLMNQWINYLUGON-DVFPCMIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxypyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[4,4'-dimethoxytrityloxymethyl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted triplex-forming oligonucleotides (TFOs). Binding properties of α-l-LNA and introduction of the N7-glycosylated LNA-guanosine

  摘要：

  The method for scaled-up production of alpha-L-LNA phosphoramidite building blocks containing thymine and 5-methylcytosine nucleobases is described. Binding properties of pyrimidine TFOs modified with alpha-L-LNA are reported. In contrast to LNA TFOs, the fully modified a-L-LNA forms a stable triplex with a model DNA duplex. Pyrimidine DNA/LNA/alpha-L-LNA chimeras also efficiently hybridize with a model DNA duplex in the parallel mode. LNA nucleoside containing unnatural N-7-glycosylated guanine (LNA-(7) G) was synthesized by a convergent method and incorporated into LNA oligonucleotides. The triplex-forming alternating DNA/LNA oligonucleotides containing a single LNA-(7) G modification instead of internal LNA-mC demonstrate improved pH-dependent properties. The single LNA-(7) G modification can also discriminatively reduce competitive binding of TFOs to natural nucleic acids in the antiparallel duplex mode. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 1-[3-O-acetyl-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1