2,5-dimethyl-hexa-3,4-dien-2-ol | 2424-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-hexa-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,1,4-trimethyl-1,2-pentadiene；2-Hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-hexadien；2.5-Dimethyl-hexadien-(3.4)-ol-(2)；2,5-Dimethyl-hexa-2,3-dien-5-ol；2,5-Dimethyl-3,4-hexadien-2-ol
• CAS: 2424-45-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: TYWQULPXVDDRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.843 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-hexa-3,4-dien-2-ol 在 Lithium-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-dimethyl-4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铝和铝的异氰酸酯还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-hexa-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼化的硼化反应：2-芳基1,3-丁二烯的高效合成

  摘要：

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306843

文献信息

• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。
• Photochemistry of organic nitrogen compounds. Part III. The formation of allenes and 1,3-dienes from pyrazolenines: a photochemical reaction involving ion-pairs
  作者：A. C. Day、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29670000991

  日期：——

  The photolysis of pyrazolenines normally gives cyclopropenes via a vinyldiazoalkane; but, in the present work 3-(1′-acyloxyalkyl)-5,5-dimethylpyrazolenines have been found to give allene and 1,3-diene esters in good yield, together with small quantities of a vinylallene. Attempts to trap an intermediate diazoalkene by photolysis in the presence of acid were not successful, leading merely to partial

  吡唑啉的光解反应通常通过乙烯基重氮烷烃生成环丙烯。但是，在目前的工作中，发现3-（1'-酰氧基烷基）-5,5-二甲基吡唑腈与少量的乙烯基烯丙基烯能以良好的产率得到烯丙基和1,3-二烯酸酯。尝试在酸存在下通过光解来捕获中间重氮烯烃是不成功的，仅导致产物中酰氧基的部分随机化。已经对随机化程度进行了定量研究，其结果与涉及分子间和分子内过程的离子机制相符，并且在某些方面与建议的氮热分解机理相似。-亚硝基酰胺。建议了一条可能的通向乙烯基碳离子的一般路线。
• Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2349 - 2355
  作者：Maurin,R.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Huche,M.; Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2040 - 2046
  作者：Huche,M.、Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• 3,3-Dimethylallenyllithium. Reaction with electrophiles leading to carbenoid, electron transfer, and nucleophilic processes
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00465a035

  日期：1977.11