2,5-dimethyl-4-hexen-2-ol | 14908-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-hexen-2-ol
• 英文别名: 2,5-dimethylhex-4-en-2-ol；2,5-dimethyl-hex-4-en-2-ol；2,5-Dimethyl-hexen-(2)-ol-(5)
• CAS: 14908-27-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: UNJMHSMMBYSDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63.5-64 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8489 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-hexen-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Faworskaja; Ryshowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 423,424;engl.Ausg.S.447,448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙酰氧基-2,5-二甲基己-3-炔-2-基)乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,5-dimethyl-4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of 2,5-diacetoxy-2,5-dimethyl-3-hexyne over palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a034

文献信息

• Regioselectivity in electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to α,β-unsaturated esters or acetone
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90471-x

  日期：1981.1

  Electrochemical additions of the allyl groups in substituted allyl halides to some α,β-unsaturated esters took place in a regioselective manner at either of their α-or γ-carbon terminus, whereas regioselectivity in the addition to acetone was found to be controlled by changing a cathode material or an electrolytic potential.

  取代的卤代卤化物中的烯丙基向某些α，β-不饱和酯的电化学加成是在其α-或γ-碳末端上以区域选择性方式进行的，而发现丙酮中的区域选择性可通过改变来控制阴极材料或电解电位。
• Electrochemical Additions of the Allyl and the Benzyl Groups of Allyl and Benzyl Halides to Acetone
  作者：Shohei Satoh、Hiroshi Suginome、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1791

  日期：1983.6

  hexamethylphosphoric triamide containing 0.5 M tetrabutylammonium perchlorate gave an addition product, 2-methyl-4-penten-2-ol, in a 53% yield. Allyl groups of 1-chloro-2-methyl-2-propene, 1-chloro-2-butene(3), 3-chloro-1-butene(4), 1-chloro-3-methyl-2-butene(5), and 3-chloro-3-methyl-1-butene(6), and benzyl groups of benzyl chloride, benzyl bromide, and 1-chloro-1-phenylethane can similarly be added to acetone by

  在含有 0.5 M 四丁基高氯酸铵的六甲基磷三酰胺中电解烯丙基氯和 5 摩尔过量的丙酮，得到加成产物 2-甲基-4-戊烯-2-醇，产率为 53%。1-氯-2-甲基-2-丙烯、1-氯-2-丁烯(3)、3-氯-1-丁烯(4)、1-氯-3-甲基-2-丁烯(5)的烯丙基)、3-氯-3-甲基-1-丁烯(6)、苄基氯、苄基溴和1-氯-1-苯基乙烷的苄基同样可以通过电解加入到丙酮中，得到相应的醇公平到良好的收益。在这些电化学反应中，3、4、5和6与丙酮分别产生两种异构的高烯丙醇，其中一种异构体不能通过烯丙基有机金属与丙酮之间的通常化学反应获得。
• 2,2,5,5-Tetramethyltetrahydrofuran (TMTHF): a non-polar, non-peroxide forming ether replacement for hazardous hydrocarbon solvents
  作者：Fergal Byrne、Bart Forier、Greet Bossaert、Charly Hoebers、Thomas J. Farmer、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c7gc01392b

  日期：——

  traditional ethers, due to the concealment of the ethereal oxygen by four bulky methyl groups at the alpha-position. As such, this molecule exhibits similar solvent properties to common hydrocarbon solvents, particularly toluene. Its solvent properties have been proved by testing its performance in Fischer esterification, amidation and Grignard reactions. TMTHFs differences from traditional ethers is further

  一种固有的不形成过氧化物的醚溶剂2,2,5,5-四甲基四氢呋喃（2,2,5,5-四甲基氧戊烷）已从易于获得和潜在可再生的原料中合成，并测试了其溶剂化性能。与传统的醚不同，它在醚的氧的α位上不存在质子，从而消除了形成有害过氧化物的可能性。另外，与许多传统的醚相比，这种不寻常的结构导致碱性较低，这是由于在α位上四个大的甲基基团掩盖了醚氧。这样，该分子表现出与普通烃溶剂，特别是甲苯相似的溶剂性质。通过测试其在费歇尔酯化，酰胺化和格氏反应中的性能，已证明了其溶剂性能。
• [EN] PREPARATION OF TMTHF<br/>[FR] PRÉPARATION DE TMTHF
  申请人：NITTO BELGIUM NV

  公开号：WO2018033635A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention relates to a process for the preparation of 2,2,5,5- tetramethyltetrahydrofuran (TMTHF) comprising contacting a TMTHF precursor with a solid catalyst, wherein the TMTHF precursor is 2,5-dimethylhexane-2,5-dioland/or 2,5-dimethyl-4- hexen-2-ol,and wherein the solid catalyst is a beta zeolite. It also relates to the use of a beta zeolite catalyst for this process. It also relates to the use of the TMTHF produced by the process of the invention as solvent.

  本发明涉及一种制备2,2,5,5-四甲基四氢呋喃（TMTHF）的方法，包括将TMTHF前体与固体催化剂接触，其中TMTHF前体是2,5-二甲基己烷-2,5-二醇和/或2,5-二甲基-4-己烯-2-醇，固体催化剂是β沸石。本发明还涉及使用β沸石催化剂进行此过程的用途。本发明还涉及使用通过本发明的方法生产的TMTHF作为溶剂的用途。
• Method for producing an alkene comprising the step of converting an alcohol by an enzymatic dehydration step
  申请人：Marliere, Philippe

  公开号：EP2336340A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Described is a method for producing an alkene comprising the step of converting an alcohol by an enzymatic dehydration step. The conversion preferably makes use of a prenyl isoflavonoid hydratase, in particular of a kievitone hydratase (EC 4.2.1.95) or of a phaseollidin hydratase (EC 4.2.1.97). Moreover, the present invention describes a recombinant organism which produces an alcohol and which expresses a hydratase enzyme which is capable of catalyzing the conversion of said alcohol into an alkene.

  描述了一种生产烯烃的方法，包括通过酶脱水步骤转化醇的步骤。这种转化最好使用前酰异黄酮水解酶，特别是基维酮水解酶（EC 4.2.1.95）或相思豆素水解酶（EC 4.2.1.97）。此外，本发明还描述了一种重组生物体，该生物体能产生一种醇，并能表达一种水合酶，该酶能催化所述醇转化为烯。