2-(1Z,3-butadienyl)phenol | 22573-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1Z,3-butadienyl)phenol
• 英文别名: 2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol；2-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]phenol
• CAS: 22573-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ATNBLEWQBUMFJE-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylchromene 、 三乙基铝 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E)-2-(1-ethylbut-2-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Alberola, Angel; Ortega, Alfonso Gonzalez; Pedrosa, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1259 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Ester Linked 1,3,9-Decatrienes:  Cis/Trans Selectivity in Thermal and Lewis Acid Promoted Reactions of Ethylene-Tethered and Benzo-Tethered Systems
  作者：Emma L. Pearson、Laurence C. H. Kwan、Craig I. Turner、Garth A. Jones、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo0607818

  日期：2006.8.1

  High cis (i.e., endo) diastereoselectivities are witnessed in heat-promoted intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions of ethylene-tethered hexadienyl acrylates. The cis stereoselectivity is improved by promotion with Et2AlCl. The first examples of Et2AlCl catalyzed intramolecular Diels−Alder reactions of ester-activated dienophiles are reported. In contrast, the corresponding benzo-tethered hexadienyl

  在由乙烯束缚的己二烯基丙烯酸酯的热促进的分子内Diels-Alder（IMDA）反应中，观察到了高的顺式（即内切）非对映选择性。通过用Et 2 AlCl的促进作用可以改善顺式立体选择性。报道了由Et 2 AlCl催化的酯激活的双亲物的分子内Diels-Alder反应的第一个例子。相反，相应的苯并束缚的己二烯基丙烯酸酯发生中等反式（即外切）选择性IMDA反应。通过ATPH的促进，可以获得很高的反式立体选择。这些反应的结果基本上对亲双烯体（C10）的几何形状和取代不敏感。DFT（B3LYP / 6-31 + G（d））计算的顺式/反式产物分布基于玻尔兹曼过渡结构总体与实验结果非常吻合。这些计算研究为这些系统中立体声选择的起源提供了有用的见解。乙烯系丙烯酸己二烯基酯所显示的立体选择性归因于稳定顺式过渡结构（TSs）中的次级轨道相互作用。在苯并束缚的系列中，通过稳定在顺式TS中比在顺式TS中更强的