1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranose | 83258-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranose
• 英文别名: 1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-α-D-mannofuranose
• CAS: 83258-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: IZPOHOWKNMIWOI-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4R)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-manno-non-4-ulosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。3. Mitteilung。合成von Ketosen durchKettenverlängerungvon 1-Desoxy-1-nitro-aldosen。亲核试剂和硝基醚的溶剂分解†

  摘要：

  通过1-脱氧-1-硝基醛糖的链延伸合成酮酶。硝基醚的亲核加成和溶剂分解

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650730
• 作为产物：
  描述：

  1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranosyl-bromid 在 盐酸羟胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-Desoxy-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-1-nitro-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。2. Mitteilung Herstellunggeschützter1-Desoxy-1-nitroaldosen

  摘要：

  保护的1-脱氧-1-硝基醛糖的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650302

文献信息

• Deoxy-nitrosugars. 11th Communication. Reactions of 1-C-nitroglycosyl halides and 1-C-nitroglycosyl sulfones with dialkyl-phosphite anions: Nucleophilic attackvs. single-electron transfer
  作者：Roger Meuwly、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680426

  日期：1985.6.26

  Treatment of the chloro-nitro-ribofuranose 7 with KPO(OMe)2 gave the O-amino phosphate 8 (5 %) and the nitrile 9 (62 %). Compound 9 was also obtained by the reaction of 8 with KPO(OMe)2, and its structure was established by X-ray analysis. Treatment of the chloro-nitro-mannofuranose 10, the bromo-nitro-ribofuranose 14, or the bromo-nitro-mannofuranose 16, respectively, with the K or Na salt of HPO(OMe)2

  用KPO（OMe）2处理氯-硝基-呋喃核糖7，得到O-氨基磷酸酯8（5％）和腈9（62％）。化合物9还通过8与KPO（OMe）2的反应获得，并且其结构通过X射线分析确定。用HPO（OMe）2的K或Na盐分别处理氯硝基硝基呋喃呋喃糖10，溴硝基硝基呋喃呋喃糖14或溴硝基硝基呋喃呋喃糖16也导致O-氨基磷酸酯和腈。（1- C从氯-硝基-甘露糖呋喃糖10和KPO（OEt）2一起获得-（硝基糖基）膦酸酯22（21％）和腈21（51％）。的1-反应Ç -nitroglycosyl砜25（NO 2 -基内）与KPO（OET）2，得到（1- Ç -nitroglycosyl）膦酸22（61％）和腈21（11％），而异头砜26（NO 2 -基团外）得到22（15％）和21（58％）。在[18] Crown-6的存在下，端基异构体25和26的混合物以67％的产率得到（1- C-硝基糖基）膦酸酯22和21（1
• Deoxy-nitrosugars. 9th communication. Chain elongation of 1-C -nitroglycosyl halides by substitution with some weakly basic carbanions
  作者：Bernrd Aebischer、Roger Meuwly、Andrea Vesella

  DOI：10.1002/hlca.19840670828

  日期：1984.12.19

  The 1-C-nitroglycosyl chloride reacted with the anions form 2-nitropropane, nitromethane, and diethyl malonate, to give the chain-extended products 2 (81%), 5 (72%), and 6 (83%), respectively. Treatment of the 1-C -nitroglycosyl bromide 7 by the lithium salt obtained form 8 gave the dodecodiulose derivative 9 (76%). Th β-D-configuration of 2 and 9 was inferred form their NMR and CD spectra. Treatment

  1- C-硝基糖基氯与阴离子反应生成2-硝基丙烷，硝基甲烷和丙二酸二乙酯，分别得到扩链产物2（81％），5（72％）和6（83％）。用由8得到的锂盐处理1- C-硝基糖基溴化物7，得到十二二糖衍生物9（76％）。从它们的NMR和CD光谱推断出2和9的β-D-构型。用硫化钠处理2和9得到烯醇醚3（96％）和10（92％）。由其氢化产物11的构型推导出10的（Z）构型。