1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile | 28448-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-1-methyl-2(1H)-quinolone；3-Cyan-1-methyl-carbostyril；1-Methyl-3-cyan-carbostyril；1,2-Dihydro-1-methyl-2-oxochinolin-3-carbonitril；1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbonitrile；3-cyano-1-methyl-2(1H)-quinolinone；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile；1-methyl-2-oxoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 28448-08-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD08754094
• 分子量: 184.197
• InChiKey: XHQPJFYUICYHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-Methyl-2-thioxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.893

  日期：——

  Diels-Alder cycloadditions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 3-position with alkyl- and silyloxy-1, 3-butadienes (2a, b) were carried out to give phenanthridones richly functionalized regio- or stereoselectively under conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, regioselectivity and chemoselectivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones to 2a, b were examined using MO calculation.

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。
• (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones and-naphthyridones and
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04735948A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  (1H-Tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of sodium azide and ammonium chloride with an appropriate 3-cyano-2(1H)-quinolinone.

  本文描述了作为抗过敏剂有用的(1H-四唑-5-基)-2(1H)-喹啉酮。该化合物是通过钠叠氮酸盐和氯化铵与适当的3-氰基-2(1H)-喹啉酮反应制备而成。
• Cycloadditions of 1-Substituted 1,3-Butadienes with 4- or 3-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko Fujita、Kanako Oikawa、Toshiteru Yoshisuji、Yuko Okuyama、Hiroto Nakano、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.51.295

  日期：——

  Cycloadditions of 1,3-butadiene derivatives having an electron-rich group at the 1-position with 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones were carried out to give the richly functionalized phenanthridines under both atmospheric and high pressure conditions. Furthermore, the reactivity of 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile with 1-substituted dienes was examined using MO calculation.

  在常压和高压条件下，将1位具有富电子基团的1,3-丁二烯衍生物与4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮进行环加成，得到富官能化的菲啶。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮与1-取代二烯的反应性。
• (1H-tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0120483A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  (1H-Tetrazol-5-yl)-2(1H)-quinolones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of sodium azide and ammonium chloride with an appropriate 3-cyano-2(1 H)-quinolinone.

  (1H-四唑-5-基)-2(1H)-喹啉酮可用作抗过敏剂，其制备方法是叠氮化钠和氯化铵与适当的 3-氰基-2(1H)-喹啉酮反应。
• CLARK J.; PARVIZI B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 2, 131-138
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.

  DOI：——

  日期：——