ester methylique de la N-benzoyl β-chloro L-alanine | 27748-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ester methylique de la N-benzoyl β-chloro L-alanine
• 英文别名: methyl 2-benzamido-3-chloropropanoate；methyl N-benzoyl-3-chloroalaninate；N-benzoyl-3-chloro-L-alanine methyl ester；N-Benzoyl-3-chlor-L-alanin-methylester；L-3-Chlor-benzoylamino-propionsaeure-methylester；methyl (2R)-2-benzamido-3-chloropropanoate
• CAS: 27748-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: YWPXOLXUAWAXOD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ester methylique de la N-benzoyl β-chloro L-alanine 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-benzoylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ester methylique de la N-benzoyl β-chloro L-alanine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF CYSTINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01148a033

文献信息

• [EN] 6-BRIDGED HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] HÉTEROARYLDIHYDROPYRIMIDINES PONTÉES EN POSITION 6 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014184328A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or tautomerism isomers, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐，或互变异构体，或对映异构体，或非对映异构体。该发明还包括含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• Peptidyl-Prolyl Model Study: How Does the Electronic Effect Influence the Amide Bond Conformation?
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Vladimir Kubyshkin、Thorsten Bach、Nediljko Budisa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00803

  日期：2017.9.1

  substituent group (electronic effect) without the side-chain conformation being affected by a stereoelectronic effect. These proline analogues were prepared by [2 + 2] photocycloaddition of (2-allylamino)acrylic acid derivatives. Subsequent pKa studies demonstrated a remarkable electronic effect of the 4-fluorine substitution, while the effect of the 4-methyl group was negligible. The trans/cis amide ratio was

  胶原蛋白是动物体内​​最丰富的蛋白质，其三螺旋结构具有一定的稳定性，这归因于其翻译后安装在脯氨酰残基第4位的羟基的稳定性。为了阐明这种现象的性质，我们研究了4-取代基对肽基-脯氨酰基类似物中酰胺异构体的影响。2,4-甲基脯氨酸的刚性双环骨架使我们能够追踪取代基的键合冲击（电子效应），而侧链构象不会受到立体电子效应的影响。这些脯氨酸类似物是通过[2- +烯丙基氨基）丙烯酸衍生物的[2 + 2]光环加成制备的。随后的p K a研究表明4-氟取代具有显着的电子效应，而4-甲基的效应可忽略不计。所述反式/顺式酰胺比在低温条件下的模型化合物进行测定。观察到的反酰胺流行率非常高，就这一点而言，与脯氨酸相比，2,4-甲基脯氨酸更靠近伯α-氨基酸。同时，与N-乙酰脯氨酰相比，酰胺的旋转速度要高3-4个数量级。最后，我们的结果表明4-取代基的电子效应仅影响酰胺异构化的动力学，而不影响反式-旋转异构体的热力学流行度。
• Baganz,H.; Dransch,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2597 - 2598
  作者：Baganz,H.、Dransch,G.

  DOI：——

  日期：——
• Rachele et al., Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 185, p. 817,820
  作者：Rachele et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOWMAN, NIGEL J.;HAY, MICHAEL P.;LOVE, STEPHEN G.;EASTON, CHRSTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 259-264
  作者：BOWMAN, NIGEL J.、HAY, MICHAEL P.、LOVE, STEPHEN G.、EASTON, CHRSTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——