N-benzoyl-L-cysteine methyl ester | 5673-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl cysteine methyl ester；methyl benzoyl-L-cysteinate；N-Benzoyl-L-cysteine methyl ester；methyl (2R)-2-benzamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 5673-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: LNDQVORYPJTVBG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-cysteine methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Controlled chemical release of hydrogen sulfide

  摘要：

  提供了以下公式的药剂：其中R1和R2独立变化，可以是酰基、磺酰基、磷酰基、烷基、取代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、取代芳基、杂芳基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、杂环烷基或杂原子；而R3是H或者是一个包括R2的环结构的成员；还提供了以下公式的药剂：其中R1、R2和R3独立变化，且：R1=OH、OR′、NHR′、NR′R″（其中R′、R″=烷基、芳基、杂芳基等）；R2=酰基、烷基、芳基、磺酰基等；R3=烷基、芳基、取代芳基、杂芳基等；而R4和R5是（独立的）H、甲基或烷基、取代烷基、芳基、取代芳基等。提供了使用这些药剂治疗心血管疾病、中风、休克、缺氧引起的损伤、男性勃起功能障碍和阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US09096504B2
• 作为产物：
  描述：

  N,S-dibenzoyl-L-cysteine 在 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzoyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structure of the derivatives of 2-deoxy-2-hydroxyimino-d-lyxo-hexopyranosyl-l-cysteine and -thiophenol

  摘要：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-beta and -alpha-D-lyxo-hexopyranosides of thiophenol (3, 4) and the methyl ester of N-benzoyl-L-cysteine have been synthesised by condensation of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-alpha-D- galactopyranosyl chloride with thiophenol and the L-cysteine derivative, respectively. The conformation of the sugar residue and configuration of the anomeric centre as well as of the hydroxyimino group were established on the basis of the H-1 NMR (DQF-COSY, ROESY, TOCSY) spectrometric techniques and polarimetric data. Additionally, the structure of S-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(Z)-hydroxyimino-beta-D-lyxo-hexopyranosyl]-thiophenol (3) was supported by X-ray diffraction data. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00035-5

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

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• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

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  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

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• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

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  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• MONITORED AMINOLYSIS OF 3-ACYL-l,3-THIAZ0LIDINE-2-THI0NE WITH AMINO ACID AND ITS DERIVATIVE: PEPTIDE BOND FORMATION, CHEMOSELECTIVE ACYLATION, AND BRIDGING REACTION
  作者：Yoshimitsu Nagao、Tadayo Miyasaka、Kaoru Seno、Masahiro Yagi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1981.463

  日期：1981.4.5

  As a new extention of the monitored aminolysis of 3-acyl-l,3-thiazolidine-2-thione, its applications to peptide bond formation, chemoselective acylation of amino acid, and bridging reaction onthe enzyme model are reported.

  作为3-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮氨解监测的新延伸，报道了其在肽键形成、氨基酸化学选择性酰化和酶模型桥接反应中的应用。