(S)-2-benzoylamino-3-hydroxypropionic acid | 4877-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzamido-3-hydroxypropanoic acid；(S)-2-benzamido-3-hydroxypropanoic acid；N-(p-methylbenzoyl)-L-serine；L-serine N-benzoate；N-benzoyl-L-serine；N-benzoylserine
• CAS: 4877-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: MWCDMTCWMZHVAQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C (decomp)
• 沸点：
  528.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-3-hydroxypropionic acid 在 四氮唑 、 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.06h， 生成 triethylamine (S)-2-benzamido-3-((4-methoxyphenethyl)amino)-3-oxopropyl dibenzyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Pyrophosphorylation of Functionally Diverse Peptides

  摘要：

  A highly selective and convenient method for the synthesis of pyrophosphopeptides in solution is reported. The remarkable compatibility with functional groups (alcohol, thiol, amine, carboxylic acid) in the peptide substrates suggests that the intrinsic nucleophilicity of the phosphoserine residue is much higher than previously appreciated. Because the methodology operates in polar solvents, including water, a broad range of pyrophosphopeptides can be accessed. We envision these peptides will find widespread applications in the development of mass spectrometry and antibody-based detection methods for pyrophosphoproteins.

  DOI：

  10.1021/ja411737c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-serine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-benzoylamino-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Structure of mildiomycin, a new antifungal nucleoside antibiotic
  作者：Setsuo Harada、Eui Mizuta、Toyokazu Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92447-0

  日期：1981.1

  The chemical structure of mildiomycin (1) active against powdery mildews was determined by chemical degradations and physical analyses to be 2 - [(2R, 5S, 6S) - 2 - (4 - amino - 1,2 - dihydro - 5 - hydroxymethyl - 2 -oxopyrimidin -1 - yl) - 5,6 - dihydro - 5 - L - serylamino - 2H - pyran - 6 - yl] - 5 - (3H+ - guanidino) - 2,4 -dihydroxyvalerate as shown in Chart 1.1

  通过化学降解和物理分析，确定对白粉病具有活性的温和霉素（1）的化学结构为2-[（（2R，5S，6S）-2-（4-氨基-1,2-二氢-5-羟甲基- 2-氧嘧啶丁-1-基）-5,6-二氢-5-L-丝氨酰氨基-2H-吡喃-6-yl]-5-（3H + -胍基）-2,4-二羟基戊酸酯，如图1所示。1个
• In Vivo Neurochemical Monitoring Using Benzoyl Chloride Derivatization and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Peng Song、Omar S. Mabrouk、Neil D. Hershey、Robert T. Kennedy

  DOI：10.1021/ac202794q

  日期：2012.1.3

  neuroscience because it allows correlation of neurotransmission with behavior, disease state, and drug concentrations in the intact brain. A significant limitation of current practice is that different assays are utilized for measuring each class of neurotransmitter. We present a high performance liquid chromatography (HPLC)–tandem mass spectrometry method that utilizes benzoyl chloride for determination of

  使用微透析采样进行体内神经化学监测在神经科学中很重要，因为它可以将神经传递与完整大脑中的行为、疾病状态和药物浓度相关联。当前实践的一个重大限制是使用不同的检测方法来测量每一类神经递质。我们提出了一种高效液相色谱 (HPLC)-串联质谱法，该方法利用苯甲酰氯测定最常见的低分子量神经递质和代谢物。在该方法中，8 分钟内分离了 17 种分析物。样品体积为 5 μL 时，单胺神经递质的检测限为 0.03–0.2 nM，单胺代谢物为 0.05–11 nM，氨基酸为 2–250 nM，乙酰胆碱为 0.5 nM，组胺为 2 nM，腺苷为 25 nM .n = 3）。市售的13 C 苯甲酰氯用于生成同位素标记的内标，以改进定量。为了证明该方法在小脑区研究中的实用性，将 GABA A受体拮抗剂荷包牡丹碱 (50 μM) 注入大鼠腹侧被盖区，同时记录局部和伏核中的神经递质浓度，揭示了对中脑边缘过程的复杂 GABA
• A “Catch-and-Release” Protocol for Alkyne-Tagged Molecules Based on a Resin-Bound Cobalt Complex for Peptide Enrichment in Aqueous Media
  作者：Ayako Miyazaki、Miwako Asanuma、Kosuke Dodo、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201400056

  日期：2014.6.23

  and mild protocols for the specific enrichment of biomolecules is of significant interest from the perspective of chemical biology. A cobalt–phosphine complex immobilised on a solid‐phase resin has been found to selectively bind to a propargyl carbamate tag, that is, “catch”, under dilute aqueous conditions (pH 7) at 4 °C. Upon acidic treatment of the resulting resin‐bound alkyne–cobalt complex, the Nicholas

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。
• [EN] NEW DIFLUOROKETAMIDE DERIVATIVES AS HTRA1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIFLUOROCÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HTRA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017148967A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R3, R8, R9, R10, R11, R12 and R23 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R3、R8、R9、R10、R11、R12和R23如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。