2,2-dimethyl-4,4-diethoxybutyronitrile | 18240-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,4-diethoxybutyronitrile
• 英文别名: 4,4-diethoxy-2,2-dimethylbutyronitrile；4,4-diethoxy-2,2-dimethyl-butyronitrile；4,4-bis(ethyloxy)-2,2-dimethylbutanenitrile；2.2-Dimethyl-4.4-diethoxy-buttersaeurenitril；4.4-Diethoxy-2.2-dimethyl-butyronitril；4,4-diethoxy-2,2-dimethylbutanenitrile
• CAS: 18240-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: XZVPHMDUSWREHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,4-diethoxybutyronitrile 在 氢化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1174 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-4,4-diethoxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的氧化活化安全捕获连接剂。

  摘要：

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。

  DOI：

  10.1039/b802204f

文献信息

• Cyano Diels−Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines
  作者：Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja106901u

  日期：2010.9.29

  Two metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the construction of polycyclic pyridine derivatives are described that proceed via pericyclic cascade mechanisms featuring the participation of unactivated cyano groups as enophile and dienophile cycloaddition partners.

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。
• Highly efficient method for coriolin synthesis
  作者：Kei Domon、Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02328-3

  日期：1997.1

  Formal total synthesis of coriolin has been accomplished on the basis of a [3+2] cycloaddition reaction of a vinylsulfide with 3-(methylthio)-2-siloxyallyl cation. A five-membered vinylsulfine as a C ring unit was prepared in five steps from commercially available compounds. The first [3+2] cycloaddition reaction gave the BC ring intermediate, which was then converted into a bicyclic vinylsulfide in

  在乙烯基硫与3-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成反应的基础上，已完成了Coriolin的正式全合成。用五步法由市售化合物制备作为C环单元的五元乙烯基硫。第一次[3 + 2]环加成反应得到BC环中间体，然后分三步将其转化为双环乙烯基硫醚。通过第二个[3 + 2]环加成反应接着两步转化构建A环，得到了三环烯酮（异丁腈的总产率为30％），该三环烯酮先前已合成并转化为coriolin。
• Total Synthesis of (−)-Coriolin
  作者：Hajime Mizuno、Kei Domon、Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo981478c

  日期：1999.4.1

  unit (S)-7 gave bicyclic ketones 8 and 9, which were easily converted into vinyl sulfide 11. Stereoselective construction of the A-ring was achieved by the second [3+2] cycloaddition reaction of the BC-ring unit. New methods for introduction of the oxygen functional groups to the triquinane skeleton were also developed for the last stages of the total synthesis. Thus, the C7 hydroxyl group was introduced

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。
• Inhibitors of monomine uptake
  申请人：Barry Clark Peter

  公开号：US20060079554A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  N,N-disubstituted 4-amino-piperidines of the general Formula (I) are inhibitors of the uptake of serotonin and/or norepinephrine and/or dopamine. As such, they may be useful for the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  通式为（I）的N,N-二取代4-氨基哌啶是血清素和/或去甲肾上腺素和/或多巴胺摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢和/或周围神经系统的疾病治疗有用。
• des Abbayes,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3661 - 3666
  作者：des Abbayes,H.

  DOI：——

  日期：——