(Z)-non-3-en-1-yne | 37981-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-non-3-en-1-yne
• 英文别名: non-1-yne-3(Z)-ene；non-3c-en-1-yne；3-Nonen-1-yne, (Z)-
• CAS: 37981-61-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MDHBUOMRTGHQPI-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-non-3-en-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-methylundec-5-en-3-yn-2-yl 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  曼荼罗内酯A北部片段的第二代合成：π堆积对顺式炔烃无尖锐二羟基化的作用

  摘要：

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01153
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1

文献信息

• Preferential formation of 8-epi-prostaglandin f2α via the corresponding endoperoxide by a biomimetic cyclization
  作者：E.J. Corey、Chuan Shih、Neng-Yang Shih、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91105-0

  日期：1984.1

  Homolytic demercuration of the 1,2-dioxolanes 14a and 14b in the presence of oxygen leads preferentially to endoperoxidee 17 (both epimers at C*) which upon reduction affords 8--prostaglandin F2α and the C(15)-epimer, a result in accord with a previous mechanistic proposal.

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。
• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 9, p. 337 - 341
  作者：Kleijn, H.、Tigchelaar, M.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a presumed sex attractant of the dried bean beetle
  作者：C. Descoins、C.A. Henrick、J.B. Siddall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94159-0

  日期：——