1-碘-1-庚炔 | 54573-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-碘-1-庚炔
• 英文名称: 1-iodo-hept-1-yne
• 英文别名: 1-iodo-1-heptyne；1-Heptyne, 1-iodo-；1-iodohept-1-yne
• CAS: 54573-13-6
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: XKDOBNOMGNPNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35°C
• 沸点：
  -35°C
• 密度：
  1.4701

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-1-庚炔 在 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 1-iodonona-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyacetylenic Acids Isolated from Heisteria acuminata

  摘要：

  [GRAPHICS]Four linear polyacetylenic compounds were synthesized. Pentadeca-6,8,10-triynoic acid 1 and octadeca-8,10,12-triynoic acid 2 were synthesized by using acetylene coupling reactions. The syntheses of (Z)-hexadec-11-en-7,9-diynoic acid 3 and (Z)-octadec-12-en-7,9-diynoic acid 4 by using vinylic telluride coupling reactions were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol006946v
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 生成 1-碘-1-庚炔
  参考文献：
  名称：

  具有已知绝对构型的4-取代γ-内酯对映异构体的合成

  摘要：

  由谷氨酸对映异构体合成了几种已知绝对构型的4-烷基（或烯基）-γ-内酯的高纯度对映异构体。关键步骤是通过二烷基铜酸锂或二烯基铜酸锂选择性取代甲苯磺酸酯而不是将内酯甲苯磺酸酯（7 → 1）开环。在Pirkle手性溶剂化剂的限制下，确认了合成的γ-己内酯的对映体纯度。合成的（Z）-6-十二烯-4-油化物的对映体用于确定从黑尾鹿中分离出的信息素的对映体组成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80164-1

文献信息

• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Béatrice Bonnet、Yann Le Gallic、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1993-25999

  日期：——

  1,1-Diiodoalkenes 1 were readily prepared from carbonyl compounds 2 and diethyl diiodomethylphosphonate (3), generated in situ from commercial diethyl iodomethylphosphonate (4) or diethyl methylphosphonate (5). Starting from aldehydes, iodoacetylenes 6 could be obtained directly in situ by dehydrohalogenation of diiodoalkenes 1.

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。
• Nickel-Catalyzed Homocoupling of (Z)-β-Iodoenol Esters: Stereoselective Access to (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl Diesters
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1055/s-0037-1610709

  日期：2019.8

  use of a catalytic system composed of [NiCl2(PPh3)2] (10 mol%), NaI (10 mol%), and excess of Zn dust. The reactions proceed in THF at room temperature with exquisite preservation of the stereochemistry of the C=C bond of the starting iodoolefins, thus leading to the final dienes as the corresponding Z,Z-stereoisomers exclusively. A straightforward and broad-scope procedure to obtain symmetrically substituted

  致力于巴勃罗Espinet教授在他的70之际个生日 抽象的 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学，因此最终形成最终的二烯，仅作为相应的Z，Z-立体异构体。 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学
• Novel and Efficient Synthesis of 1-Iodoalkynes
  作者：Jie Yan、Jinghua Li、Dongping Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-985608

  日期：2007.9

  Treatment of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene, potassium iodide, and copper(I) iodide afforded 1-iodo­alkynes in good to excellent yields under mild conditions.

  在温和条件下，采用(二乙酰氧基碘)苯、碘化钾和碘化亚铜处理末端炔烃，可以高产率至优异产率地获得1-碘代炔烃。
• A Simple Convenient Method for the Synthesis of 1-Iodoalkynes
  作者：M. Lakshmi Narayana Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1080/00397919508011785

  日期：1995.8

  Abstract Reaction of terminal alkynes with ethylmagneslum bromide In THF followed by the addition of lodine In THF gives 1-lodoalkynes In excellent yields (90–96%).

  摘要 末端炔烃与溴化乙基镁在 THF 中反应，然后在 THF 中加入碘，得到 1-碘代炔烃，产率极好 (90-96%)。

表征谱图