2-but-3-enyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolane | 817160-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-but-3-enyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-But-3-enyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 817160-70-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: QSVKTEIBXSUPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 、 (η⁵-C5Me5)Rh(C2H4)2 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 5-已烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以36%的产率得到2-but-3-enyl-2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x