2-methyl-5-(2-methylphenyl)-2H-tetrazole | 69746-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methylphenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-o-methylphenyl-tetrazol；2-methyl-5-o-tolyl-2H-tetrazole；2-Methyl-5-(2-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 69746-34-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: AGBQRIAMRHRWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methylphenyl)-2H-tetrazole 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2-methyl-5-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-methyl-5-(2-methylphenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用碳13和氢1纳米光谱研究邻位取代的5-芳基四唑的环状互变异构，环间共轭和甲基化反应

  摘要：

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。

  DOI：

  10.1039/p19810000390

文献信息

• [EN] AZETIDINES AS EP2 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009063365A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidinesof general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein,and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata)and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及EP2拮抗剂的一类通用式(I)的氮杂环丁烷化合物，其中变量和取代基如本文所定义，特别是EP2拮抗剂化合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面，以及在其合成中有用的中间体和含有它们的组合物。
• Rhodium-catalyzed olefination of aryl tetrazoles via direct C–H bond activation
  作者：Liang Wang、Wenting Wu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c4ob01440e

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed direct olefination reaction via aromatic C–H bond activation is described using tetrazole as the directing group. This reaction provides a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl aryl tetrazoles. Various functional groups tolerate the reaction conditions and afford the corresponding products in moderate to excellent yields.

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。
• Rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes via tetrazole-directed C–H activation
  作者：Bin Chen、Yan Jiang、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob00064e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl tetrazoles through tetrazole-directed C–H activation was developed.

  开发了一种以四氮杂环引导的C-H活化为基础的铑催化的炔烃与芳基四氮杂环的氢化芳基化反应。
• Alkylation of 5-substituted NH-tetrazoles by alcohols in the superacid CF3SO3H
  作者：Anna D. Lisakova、Dmitry S. Ryabukhin、Rostislav E. Trifonov、Vladimir A. Ostrovskii、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.005

  日期：2015.12

  Reactions of 5-substituted NH-tetrazoles with alcohols in the superacid CF3SO3H have been studied. Both the structure of the tetrazole and the nature of alcohol were found to dramatically influence the selectivity of the reaction and yields of products. Tetrazoles bearing phenyl, electron-donating aryl, or benzyl groups at the 5-position, have been alkylated using various alcohols (including MeOH and EtOH) in CF3SO3H upon heating at 60 degrees C for 0.3-12 h to afford 2-alkyl-2H-tetrazoles in 30-98% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUTLER R. N.; GAVIN V. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 390-393
  作者：BUTLER R. N.、 GAVIN V. C.

  DOI：——

  日期：——