3-甲基-苯并[a]蒽 | 2498-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-苯并[a]蒽
• 英文名称: 3-methylbenz[a]anthracene
• 英文别名: 3-Methyl-benzanthracen；3'-Methyl-1,2-benzanthracen；3-methylbenzo[a]anthracene；3-methylbenzanthracene
• CAS: 2498-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: VYZKVUIQCRWXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 保留指数：
  2580;417.5
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-苯并[a]蒽 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-甲基-苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456

文献信息

• Raney nickel reductions—VIII
  作者：N.B. Desai、K. Venkataraman

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80023-5

  日期：1959.1

  1:2-Benzanthracene and the 3′-methyl derivative have been prepared by Raney nickel reduction of the sulphuric esters of the leuco derivatives of 1:2-benzanthraquinone and 4′-chloro-3′-methyl-1:2-benzanthraquinone, followed by dehydrogenation. 3-Hydroxy-1:2-benzanthraquinone was methylated in the 4-position by formaldehyde, sodium hydrosulphite and sodium hydroxide solution (the Marschalk reaction)

  通过阮内镍还原1：2-苯并蒽醌和4'-氯3'-甲基-1：2-苯并蒽醌的无色衍生物的硫酸酯制得1：2-苯并蒽和3'-甲基衍生物，然后脱氢。通过甲醛，亚硫酸氢钠和氢氧化钠溶液在4-位甲基化3-羟基-1：2-苯并蒽醌（Marschalk反应）。通过阮内镍还原3：9：10-三羟基-4-甲基-1：2-苯并蒽的三硫酸酯和生成的六氢-4-甲基-1：2来同时还原核羟基和醌基团-苯并蒽被脱氢成4-甲基-1：2-苯并蒽。3：4：9的准备：
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.3.17, page 114 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. I. Methyl-1,2-benzanthracenes¹
  作者：Melvin S. Newman、Russell Gaertner

  DOI：10.1021/ja01157a072

  日期：1950.1

表征谱图