9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole | 2169-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(methylsulfonyl)carbazole；9-Methanesulfonylcarbazole；9-methylsulfonylcarbazole
• CAS: 2169-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: WANZPOQEQVYVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0-108.5 °C
• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

9-MethanesulfonylcarbazoleMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  碳催化CH-H胺化钯合成咔唑及其机理研究

  摘要：

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600299
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 9-(methylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  从使用 H2O2 作为氧化剂制备的分离的 Pd(IV) 酰氨基芳基配合物中的还原性 C(sp2)–N 消除

  摘要：

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12648

文献信息

• Silver–copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation: one-pot synthesis of substituted carbazoles
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03600d

  日期：——

  Herein, a silver and copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation reaction for the synthesis of substituted carbazoles is reported. This reaction, which involved formation of new C–C and C–N bonds as well as C–N bond cleavage, afforded diverse carbazoles in high yields and showed good functional group tolerance.

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。
• Electrochemical <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amination of <scp>2‐Amidobiaryls</scp> for Synthesis of Carbazoles
  作者：Qingqing Wang、Xiaojing Zhang、Pan Wang、Xinlong Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202000407

  日期：2021.1

  The synthesis of carbazoles based on the electrochemical Pd‐catalyzed intramolecular C—H amination of 2‐amidobiaryls through oxidative cross coupling has been achieved under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in undivided cell without the addition of external chemical oxidant. Besides good functional group compatibility, the desired carbazoles can be scaled up and modified easily

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。
• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• 一种咔唑类化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN111499556B

  公开（公告）日：2022-02-08

  一种咔唑类化合物的制备方法，将式(Ⅲ)的反应底物加入溶剂溶解，加入环状二酰基过氧化物和过渡金属，在光照的条件下得到式(I)；所述式(I)、式(II)、式(Ⅲ)中的R1与R2包括氢、卤素、烷基、芳基中的任意一种，PG为对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、磺酰基、乙酰基的任意一种。本发明使用环状二酰基过氧化物与过渡金属配位进行碳氢活化反应，同时作为氧化剂和配体，反应过程中生成的副产物双羧酸可以回收作为再次合成环状二酰基过氧化物的原料，原子经济性高，合成方法简单，产率高，更好地实现环境友好和绿色化学的目标。
• Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction
  作者：Takehiko Iwaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a901088b

  日期：——

  Four parent carbolines and the corresponding 5- or 9-methylsulfonyl derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction of ortho-bromo-substituted anilinopyridines which were prepared by the palladium-catalyzed amination reaction of iodobenzenes with aminopyridines. Carbazole and its 9-methylsulfonyl derivative were also synthesized by the same method.

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。