(2S*,3S*)-4-methyl-3,4-epoxypentan-2-ol | 6464-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S*,3S*)-4-methyl-3,4-epoxypentan-2-ol
• 英文别名: (±)-(R*)-1-((R*)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 6464-37-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YSDUPQNXIOJZPX-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hepta-3,5-diyn-1-yl)-N-(penta-1,3-diyn-1-yl)methanesulfonamide 、 (2S*,3S*)-4-methyl-3,4-epoxypentan-2-ol 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-methyl-3-((5-methyl-1-(methylsulfonyl)-4-(prop-1-yn-1-yl)indolin-6-yl)oxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油类似物诱捕苯并nes期间的不同反应性：通过Pinacol-like重排与环氧乙烷裂解的环裂解。

  摘要：

  含羟基的环状醚与热生成的苯炔反应生成芳基醚。观察到不同的反应性。大部分途径都涉及环醚的裂解。通过初始形成含氧鎓离子的1,3-两性离子合理化转化，该离子由醚氧对苯炔的优先亲核进攻而产生。竞争激烈的主要事件是像Pinacol一样的重排，包括扩环以产生醛或酮，以及环氧乙烷裂解产生芳基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00595
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S*,3S*)-4-methyl-3,4-epoxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Luche还原α，β-环氧酮，方便，高度立体选择性地合成抗-α，β-环氧醇

  摘要：

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60987-5

文献信息

• [{W(O)(O ₂ ) ₂ (H ₂ O)} ₂ (μ‐O)] ^2– ‐Catalyzed Epoxidation of Allylic Alcohols in Water with High Selectivity and Utilization of Hydrogen Peroxide
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200303123

  日期：2003.11

  A dinuclear peroxotungstate, K2[W(O)(O2)2(H2O)}2(μ-O)]⋅2 H2O, exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various allylic alcohols with only one equivalent of hydrogen peroxide at 305 K in water solvent. The effectiveness of this system is evidenced by high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, and stereospecificity for the epoxidation of allylic alcohols. Furthermore, products/catalyst

  双核过氧钨酸盐K 2 [W（O）（O 2）2（H 2 O）} 2（μ-O）]⋅2H 2 O表现出高催化性能，仅用一种烯丙基醇即可对各种烯丙基醇进行环氧化305 K在水溶剂中的当量过氧化氢。该系统的有效性由高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性以及对烯丙基醇的环氧化的立体特异性证明。此外，可以通过简单的提取容易地进行产物/催化剂的分离，并且可以在维持催化性能的情况下重复使用回收的催化剂。
• A Highly Chemoselective, Diastereoselective, and Regioselective Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Enhancement of Reactivity and Control of Selectivity by the Hydroxy Group through Metal−Alcoholate Bonding
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo0266386

  日期：2003.3.1

  Sandwich-type polyoxometalates (POMs), namely [WZnM2(ZnW9O34)2]q- [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], are shown to catalyze selectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide under mild conditions (ca. 20 degrees C) in an aqueous/organic biphasic system. The transition metals M in the central ring of polyoxometalate do not affect the reactivity

  三明治型多金属氧酸盐（POM），即[WZnM2（ZnW9O34）2] q- [M = Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II） ; q = 10-12]，表明在温和条件下（约20摄氏度）在水/有机双相体系中，用30％过氧化氢选择性催化手性烯丙醇的环氧化。多金属氧酸盐中心环中的过渡金属M不影响过氧化氢使烯丙醇环氧化的反应性，化学选择性或立体选择性。对于空洞的Keggin POM [PW11O39] 7-，可以观察到相似的选择性，尽管产物收率明显降低，其中过氧钨酸盐络合物已被证明是活性氧化物质。所有这些特征都支持钨过氧配合物，而不是高价过渡金属氧物种作为三明治型POM催化环氧化的关键中间体。通过乙酰化或甲基化将羟基官能团封端时，这些POM未观察到这些羟基保护的底物[1a（Ac）和1a（Me）]的反应性。提出了一种模板来说明反应性和选择性的显着提高，
• Highly Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols by an Oxovanadium-Substituted Polyoxometalate with a Regenerative TADDOL-Derived Hydroperoxide
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Rui Zhang

  DOI：10.1021/ol027498p

  日期：2003.3.1

  The oxovanadium(IV) sandwich-type POM catalyzes the chemo-, regio-, and stereoselective epoxidation of allylic alcohols by chiral hydroperoxides with very high catalytic efficiency (up to 42 000 TON), a potentially valuable oxidation for the development of sustainable processes. By using the sterically demanding, TADDOL-derived hydroperoxide TADOOH as the chiral oxygen source, enantiomeric ratios (er)

  氧钒（IV）夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学，区域和立体选择性环氧化反应，催化效率非常高（最高42,000 TON），这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的，TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源，对映体比例（er）高达95：5。
• Chemoselective C−H Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Iodosobenzene Catalyzed by (Salen)chromium Complex
  作者：Waldemar Adam、Feyissa Gadissa Gelalcha、Chantu R. Saha-Möller、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/jo9913457

  日期：2000.4.1

  secondary alcohols with benzylically and allylically activated C-H bonds are chemoselectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds by the (salen)Cr(III) complex I as the catalyst and iodosobenzene as the oxygen source; the oxidizing species is the Cr(V) oxo complex. Allylic alcohols with fully substituted double bonds give appreciable amounts of epoxides besides the C-H oxidation products

  通过（salen）Cr（III）配合物I作为催化剂和碘代苯作为氧源，将具有苄基和烯丙基活化的CH键的伯醇和仲醇化学选择性氧化为相应的羰基化合物。氧化物质是Cr（V）氧配合物。具有完全取代的双键的烯丙醇除CH氧化产物烯酮外，还提供相当数量的环氧化物，而饱和醇则不易被氧化。
• Effect of Additives on Chemoselectivity and Diastereoselectivity in the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide and Binuclear Manganese Complexes
  作者：Hamdullah Kilic、Waldemar Adam、Paul L. Alsters

  DOI：10.1021/jo801974e

  日期：2009.2.6

  chiral allylic alcohols 2 by manganese complexes of the cyclic triamine 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane (tmtacn) 1 and hydrogen peroxide as oxygen donor in the presence of co-catalyst are investigated to understand the factors that affect the catalyst selectivity. Chemoselectivity and diastereoselectivity of catalyst 1 are significantly affected by the structure of the allylic alcohol and the

  研究了在助催化剂存在下，环状三胺1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷（tmtacn）1和过氧化氢作为氧供体的锰配合物对手性烯丙基醇2的催化氧化，了解影响催化剂选择性的因素。烯丙醇的结构以及助催化剂的性质和量显着影响催化剂1的化学选择性和非对映选择性。H 2 O 2的添加摩尔当量（相对于基材为20-110 mol％）的影响更为明显。我们目前的结果反映了Mn催化剂1 / H 2的复杂氧化还原化学反应O 2 /助催化剂体系在烯烃氧化的早期阶段。