phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-1,4-dithio-β-D-glucoside | 849132-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-1,4-dithio-β-D-glucoside
• 英文别名: phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-1,4-dithio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 849132-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S₂
• 分子量: 456.538
• InChiKey: VQDJYWLJTQRGGA-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-1,4-dithio-β-D-glucoside 在 安息香双甲醚 、 溴 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2′,3′,6′,2″,3″,6″-nona-O-acetyl-1,4,4′,4″-tetrathio-β-D-maltotrioside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代点击方法合成硫代低聚麦芽糖。

  摘要：

  苯基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-乙酰基-4'-S-乙酰基-1,4,4'-三硫代-β-d-麦芽糖苷及其三，四通过2-乙酰氧基-葡萄糖和4-硫葡萄糖型反应伙伴的完全区域和立体选择性光引发的硫醇-烯偶联反应制备五糖和五糖同系物。可以避免采用复杂的保护基策略，因为所有的硫醇和葡糖醛均由单一的原料苯基2,3,6-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-1,4-二硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷制备。该方法代表了类似产品已知合成的简单替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.09.005
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 phenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-acetyl-1,4-dithio-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004