dl-Z-3-Hexen-2,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-Z-3-Hexen-2,5-diol
• 英文别名: dl-(Z)-hex-3-ene-2,5-diol；dl-cis-hexene-2,5-diol；(Z,2S,5S)-hex-3-ene-2,5-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AQSWYJHDAKIVIM-CREQNIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-Z-3-Hexen-2,5-diol 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(Z)-(2S,5S)-3-hexene-2,5-diol di-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/82054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 盐酸 、 1,2-二甲氧基丙烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dl-Z-3-Hexen-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90541-1

文献信息

• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• Chiral 1,4-bis-diphosphine ligands from optically active (Z)-olefines
  作者：Edoardo Cesarotti、Isabella Rimoldi、Paola Spalluto、Francesco Demartin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.018

  日期：2007.6

  The catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones was carried out with Ru(II) complexes prepared from new chiral diphosphine ligands, cis-(R,R)-2,5-bis[(diarylphosphino)]-3-hexenes. These new ligands were prepared from enantiornerically pure (R,R) or (S,S)-(Z)-3-hexene-2,5 diol and enantionteric excesses up to 85% were obtained in the reduction of 2-benzamidomethyl-3-oxobutanoate, starting material for the synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from <i>C</i>₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Sara Sevilla

  DOI：10.1021/ol0270428

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.