benzo[a]phenanthridin-5(6H)-one | 109648-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[a]phenanthridin-5(6H)-one
• 英文别名: 6H-benzo[a]phenanthridin-5-one
• CAS: 109648-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: KQQYGYFXXYPKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  377.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 benzo[a]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and rearrangements of spiro-fused dihydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a047

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• One-pot synthesis of benzo[a]phenanthridin-5-ones by photoinduced cycloaddition of 3-chloroisoquinolin-1-ones with styrenes
  作者：Bing Li、Bing Han、Zong-jun Shi、Yu-wei Ren、Shen-ci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.037

  日期：2010.7

  es and benzo[k]phenanthridin-6-ones in fairly good yields was achieved by the photocycloaddition reactions of 3-chloroisoquinolin-1-ones and 3-chloroquinolin-2-ones with styrenes. The reactions were proceeded via photoinduced dechlorinative coupling of 3-chloroisoquinolin-1-ones and 3-chloroquinolin-2-ones with styrenes and subsequent photocyclization, oxidative aromatization.

  通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮的光环加成反应，可以一锅法合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮和苯并[ k ]菲咯啉-6-酮。与苯乙烯。通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮与苯乙烯的光致脱氯偶合以及随后的光环化，氧化芳构化来进行反应。
• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。
• Ambient Temperature Dehydrogenative C(Ar)–H Carbonylative Lactamization of 2-Arylanilines Using DMF as C1-Source
  作者：Yong-Ze Chen、Ting-Hui Ding、Qiang-Qiang Li、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00585

  日期：2023.4.21

  dehydrogenative C–H cleaving carbonylative lactamization of 2-arylanilines promoted by visible light and potassium bases is reported. Solvent DMF acts as the sole carbonyl source in the absence of an oxidant. The irreversible release of hydrogen gas drags this reaction to the stable phenanthridinone products. This work provides a direct conversion of a broad range of 2-arylanilines to various phenanthridinones.

  报道了由可见光和钾碱促进的 2-芳基苯胺的直接脱氢 C-H 裂解羰基内酰胺化。在没有氧化剂的情况下，溶剂 DMF 充当唯一的羰基来源。氢气的不可逆释放将此反应拖向稳定的菲啶酮产物。这项工作提供了将广泛的 2-芳基苯胺直接转化为各种菲啶酮的方法。该方法可应用于生物活性分子和有机光电材料的合成。
• Nitrogen atom insertion into arenols to access benzazepines
  作者：Yi He、Juanjuan Wang、Tongtong Zhu、Zhaojing Zheng、Hao Wei

  DOI：10.1039/d3sc05367a

  日期：——

  Advances in site-selective molecular editing have enabled structural modification on complex molecules.

  位点选择性分子编辑技术的进步使复杂分子的结构得以改变。