(S,2E)-N-benzylidene-9-(benzyloxy)non-2-en-5-amine N-oxide | 1039032-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,2E)-N-benzylidene-9-(benzyloxy)non-2-en-5-amine N-oxide
• CAS: 1039032-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: NCYJFEDJAUIBKM-OTSMLSQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4S*)-4-hydroxylamino-3-methyl-4-phenyl-1-butene 、 5-benzyloxy-1-pentanal 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(S,2E)-N-benzylidene-9-(benzyloxy)non-2-en-5-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Homoallyllic Nitrone Isomerization: Convenient Enantioselective Synthesis of Homoallylic Nitrones and Homoallylic Hydroxylamines

  摘要：

  An alpha-regioselective synthesis of homoallylic nitrones from aldehydes is reported on the basis of [3,3]-sigmatropic rearrangement. The products are obtained in up to 99% enantioselectivity and up to 80% yield under environmentally benign and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol800925v